Своими усложненными путями идет история юга – Волыни и Галича, хотя и тут видим раздел Галицкой земли на вотчины внуков Ростислава, пока Володимерко их не объединяет, а на Волыни образование особых княжений Владимирского и Луцкого, с дальнейшим дроблением на более мелкие княжения-вотчины. Но для нас важнее те явления, какие можно наблюдать в землях Черниговской, Смоленской и Суздальской.

И в Черниговщине, подобно Полоцкой земле, внутренний распад на вотчины долго задерживался интересами общечерниговской политики, особенно в отношениях к мономахову потомству, владения которого охватили широким кольцом черниговские волости. Впрочем, уже первая четверть XII в. закончилась отделением Муромо-Рязанских волостей в особое княжение Ярослава Святославича, в вотчину его потомства, окончательно оформленным в 1127 г. Собственно Черниговская земля (вместе с Северщиной и «вятичами») осталась в обладании двух линий – Давыдовичей и Ольговичей, и вся первая половина XII в. наполнена то их борьбой за Чернигов, то за господство над всеми волостями черниговскими, то их участием в общерусских делах, в борьбе за Киев, против господства Мономашичей. В 60-х гг. XII в. сошли со сцены постепенно захудавшие Давыдовичи – старшая линия черниговских вотчичей, и судьбы земли остались в руках двух линий Ольговичей, потомков Всеволода и Святослава. Долгие годы борьбы с черниговской родней, а еще больше с Мономаховым племенем, сплотили Ольговичей. Их интересы далеки еще от того, чтобы замкнуться в границах семейной вотчины.

Напряженные отношения к степному врагу, все упорнее наступавшему на южную Русь, поддерживали в черниговских князьях традицию киевского единства, стремление возродить в свою пользу киевское старейшинство, овладеть Киевом. Черниговщина в тяжелую годину второй половины XII – начала XIII в. переживает самостоятельно эпилог первого периода русской истории в большом и безнадежном напряжении сил. Это сказалось и в деятельности черниговских князей на киевском столе – Всеволода и Святослава Ольговичей, в таких памятниках черниговских настроений, как «Слово о князьях» и «Слово о полку Игореве», в преобладающем значении черниговской письменности для развития общерусского летописания за этот период. С этими общими чертами черниговской истории второй половины XII в. представляются связанными любопытные особенности ее внутреннего строя. Вовне Ольговичи выступают как «Ольговичи вси», во главе с черниговским старейшим князем, который «княжаше в большем княжении, понеже бо старей братьи своей». Таким старейшиной, по-видимому, бывал «старей леты» во всей группе черниговских князей, принадлежавший то к одной, то к другой линии Давыдовичей. Одиначество Ольговичей носит характер союза двух линий, разрешавших рядом соглашений спорные вопросы о судьбе черниговского и других княжих «столов» Черниговской земли, о которой князья в летописи говорят как о единой «волости своей».

Значение черниговского старейшины сохранялось и за теми, кто достигал киевского стола, передавая Чернигов другому князю. Так держались Ольговичи против Мономахова племени, спаянные этим соперничеством. И во внутренних распорядках в данную эпоху не можем разглядеть образования внутри Черниговской земли обособленных княжений-вотчин. Столы княжие перераспределяются по соглашениям между князьями и «старейшим в братьи», причем речь идет не о «вотчинах», а о «наделеньи вправду» младших князей, без пристрастия к ближней родне, сыновьям или братьям. Связь частей с целым брала верх над тенденциями вотчинного раздела, пока сильны были общие интересы Черниговщины, вотчины Ольговичей, как целого. По-видимому, только буря татарского погрома разрушила эти устои черниговского одиначества, и лишь накануне ее – под 1226 г. – слышим о первой усобице в Ольговичах – Олега Игоревича, князя курского, с Михаилом Всеволодовичем. Татарский погром на черниговской почве сделал то дело, что повсюду подорвал в конец упадавшее и без того значение крупных городских центров, разбил остатки более значительных политических систем. В жизни Черниговщины этот крутой перелом привел к быстрому измельчанию местных отношений и сдвигу населения и деятельности с юга на север. Не заменив захудалого Чернигова, возвышается Брянск, где во второй половине XIII в. княжит сын св. Михаила Черниговского Михаил и живет черниговский епископ. Но Брянск скоро втягивается в сферу влияния Смоленска и в XIV в. переходит под литовскую власть. С упадком общего центра разрастается дробление на княжения-вотчины, как Брянское, Стародубское, Трубческое (Трубецкое), Новгород-Северское, Рыльское, Путивльское, Глуховское, Новосильское, Воротынское, Карачевское, Кромское, Козельское, Мосальское, Перемышльское, Елецкое, Хотетовское, Торусское, Мезецкое, Говдыревское, Болховское, Одоевское, Борятинское и т. д. Это дробление нарастало постепенно. Земля распадалась на вотчины «больших» князей, а внутри их слагались владения меньших, им «послушных», но и эти второстепенные группировки были неустойчивы и непрочны, тем более что с XIII в. в Чернигово-Северской земле стали возникать «уделы» литовских князей и вообще князей пришлых (в XV в. – московских выходцев), разбивавших традиции старого владения и ставших над мелким местным княжьем как носители иных связей, иной политики (вотчинность, отъезды с отчиной, служба на две стороны, измельчание, потеря политической самостоятельности, иногда и титулов, княжата-землевладельцы). Черниговщина в татарскую эпоху и под литовским владычеством поистине страна классическая для вотчинного дробления земли и торжества вотчинного характера княжеского владения.