Слева фронт упирался в Азовское море. Несколько раз под покровом ночи красные крупными отрядами пытались обойти левый фланг добровольцев, но неизменно все их вылазки на лёд Азовского моря заканчивались поражением. Притягательная для красного командования идея скрытного обхода позиции белых кратчайшим путём имела ряд существенных изъянов: на зеркальной поверхности даже в темноте хорошо были видны фигуры людей, далеко разносились слова команд; кроме того, ледяная гладь не давала никакого укрытия от пуль. Береговые наблюдатели добровольцев всякий раз засекали движение неприятеля со стороны моря, а пулемётные команды, подпустив врага поближе, перекрёстным огнём выкашивали его ряды до последнего человека. После нескольких неудачных экспедиций красные отказались от этой идеи.

С фронта, вдоль железной дороги, основной ударной силой являлись бронепоезда красных, на которых были установлены морские дальнобойные орудия. «Имевшиеся в отряде трехдюймовые пушки не могли состязаться с шестидюймовыми морскими дальнобойными орудиями бронепоездов, – отмечал А. Ф. Долгополов. – При отступлении подрывной взвод Корниловцев методично взрывал все мосты, водосточные трубы, рельсы и стрелки. Красные, заняв местность, в спешном порядке чинили мосты, заменяли рельсы. Ночью небольшие отряды добровольцев пробирались в тыл большевиков и взрывали все исправленное»[32]. Быстро оценив обстановку, красные стали организовывать засады у мостов. Неудачные вылазки в свою очередь заставили добровольцев изменить свою тактику. Перед порчей железной дороги и мостов они сначала выявляли и уничтожали вражеские заставы.

Таким образом, фронтальные удары добровольцы отбивали, однако слишком неравный расклад сил не оставлял им шансов на успех, хотя и давал возможность выиграть время в надежде получить новое подкрепление из Ростова. Но время шло, а помощь не приходила. Измотанные в бесконечных боях одни и те же малочисленные добровольческие части пожарным порядком перебрасывались на наиболее опасный участок фронта – то под Новочеркасск, то в Батайск, то на Таганрогское направление. Возвращавшиеся с фронта казачьи полки чаще всего держали нейтралитет или переходили на сторону революционных войск. Казачьи дружины, сформированные в станицах, как правило, не проявляли стойкости. После первого же неудачного боя они, как правило, бросали фронт и расходились по домам.

Правый фланг добровольцев, ввиду малочисленности отряда, оказался почти совершенно открытым. Этим и воспользовались Р. Ф. Сиверс и В. А. Антонов-Овсеенко. План их действий сводился к следующему – крупными кавалерийскими частями глубоко обойти правый фланг полковника Кутепова и отрезать его части от Ростова, затем общими усилиями армии намертво прижать добровольцев дугой фронта к Азовскому морю и сбросить на лёд.

Стараниями В. А. Антонова-Овсеенко части Р. Ф. Сиверса активно пополнялись всё новыми и новыми отрядами солдат-фронтовиков, рабочих центральных районов страны и местных красноармейских формирований. «Я был весьма озабочен скорейшим сосредоточением сил для стремительного удара к Ростову, – свидетельствовал В. А. Антонова-Овсеенко, – пока калединщина не выпуталась из внутридонских смут. Всюду разослал я требования о спешной присылке подкреплений… Всего от Кудинского явились – отряд Московской красной гвардии (д-ра Знаменского) до 200 чел. с парой пулемётов, Рославльский отряд (до 200 чел. при 2 орудиях), “Железный батальон” и мортирная батарея (в 2 орудия) … Куда большее значение имели подкрепления, прибывающие с Северного фронта. Прибыли к 1 февраля 435-й Ямбургский пехотный полк, 2 февраля 3-й латышский Вяземский полк (до 400 штыков), 3 февраля 18-й Сибирский стрелковый полк, затем 13-й тяжёлый артдивизион (3 батареи по 4 орудия) и 5-я Сибирская артбригада (4 батареи), последняя подтянулась только к 20 февраля. Из технических частей прибыли 2 роты 12 железнодорожного и одна 24-го батальонов, прожекторная команда (направлена к Сиверсу), под конец – даже понтонный батальон, так и не использованный»