На последних курсах Дмитрий Сергеевич подрабатывал в Книжном фонде на Фонтанке, составляя библиотеку для Фонетического института иностранных языков. Здесь Д. С. Лихачёв столкнулся с подбором редких книг, реквизированных из частных собраний, не востребованных новым строем. Именно тогда Д. С. Лихачёв впервые проникся пониманием трагических судеб культурного наследия в свете политических событий. Не случайно первые студенческие научные работы Д. С. Лихачёва были обращены к культурному наследию России – Руси: официальная дипломная работа Лихачёва была написана о Шекспире в России в XVIII веке, вторая «неофициальная» – о патриархе Никоне.
Занятия в архивах и библиотеках, лекции, разговоры на мировоззренческие темы, посещение публичных выступлений и диспутов, философских кружков способствовало духовному становлению личности будущего ученого. Именно в разговорах, беседах и спорах рождалась вся русская культура Серебряного века. Условием плодотворности споров была полная свобода.
Культурная и интеллектуальная жизнь в России происходила на фоне массовых преследований, арестов и расстрелов. Достигнутое после завершения гражданской войны «мирное сосуществование» различных социокультурных течений и культурно-политических тенденций оказалось недолгим. С конца 1920-х годов в стране преследуется любой плюрализм, под лозунгом консолидации культурных сил распускаются литературные и художественные группировки, научные и философские общества. Область «дозволенного» в культуре ограничивалась борьбой с буржуазной идеологией, пережитками дореволюционного прошлого, религией.
Особенно тяжело переживал Д. С. Лихачёв гонения на Церковь: «Молодость всегда вспоминаешь добром. Но есть у меня, да и у моих товарищей по школе, университету и кружкам нечто, что вспоминать больно, что жалит мою память и что было самым тяжелым в мои молодые годы. Это разрушение России и русской Церкви, происходившее на наших глазах с убийственной жестокостью и не оставлявшее, казалось, никаких надежд на возрождение» [39, с. 156].
Гонения на Церковь приводили к усилению религиозности среди образованной молодежи. Литературно-философские кружки, существовавшие до 1927 года в Ленинграде, стали приобретать религиозно-философский характер. Д. С. Лихачёв в двадцатые годы посещал кружок Хельфернак («Художественно-литературная, философская и научная академия»), заседания проходили на квартире преподавателя И. М. Андреевского. В 1927 году кружок преобразовали в Братство святого Серафима Саровского. Значительную роль в жизни Дмитрия Сергеевича Лихачёва сыграло участие в кружке «Космическая академия наук». Члены кружка провозглашали принцип «веселой науки» – науки, которая ищет истину, но истину, облеченную в веселые формы. Так выражался протест против политической идеологии, апологии марксизма во всех науках, против наступления тоталитарной уравнительности и нормативизма в культуре.
Свободная философия и религия становились запретными, неофициальными. Результатом участия в кружках стал арест Дмитрия Сергеевича Лихачёва в 1928 году и отправка в Соловецкий лагерь особого назначения (СЛОН), «второй и главный университет» ученого. Помимо создания «контрреволюционной организации» его обвиняли за научный доклад, в котором он критиковал советскую реформу русской орфографии.
Соловецкий монастырь, основанный преподобными Зосимой и Савватием в XIII веке, в 1922 году был закрыт и превращен в лагерь, где отбывали срок до 650 тысяч заключенных, из них 80 % составляли политические ссыльные и «контрреволюционеры».
В лагере будущий академик работал пильщиком, грузчиком, электромонтером, коровником, «вридлом»