За этим договором последовал поход Владимира на Крым.

Существуют два противоречивых объяснения, почему Владимир предпринял этот поход и осаду Херсонеса.

Первое: византийский император не торопился исполнять обязательства и отдавать князю в жены свою сестру, а потому Владимир решил припугнуть его.

Второе: Херсонес примкнул к мятежу против императора, и Владимир осадил его во исполнение договора.

Как бы то ни было, но поход состоялся в 988 году. Древнерусская «Повесть временных лет» рассказывает: «…пошел Владимир с войском на Корсунь, город греческий, и затворились корсуняне в городе. И стал Владимир на той стороне города у пристани, в расстоянии полета стрелы от города, и сражались крепко из города. Владимир же осадил город. Люди в городе стали изнемогать, и сказал Владимир горожанам: „Если не сдадитесь, то простою и три года“. Они же не послушались его».

Долго длилась осада, пока не погубил Херсонес один из его жителей, некий Анастас. Он пустил за городскую стену стрелу, написав на ней: «Перекопай и перейми воду, идет она по трубам из колодцев, которые за тобою с востока». Владимир принял совет к сведению, повелел копать наперерез трубам и разрушил водопровод, оставив Херсонес без воды. «Люди изнемогли от жажды и сдались», – завершает рассказ летописец.

После захвата города Владимир дождался там Анны со свитой, прошел обряд крещения, приняв имя Василий, заключил брак, а затем вернул Корсунь Византии. По возвращении домой Владимир приступил к крещению народа с помощью византийских священников. Летописец замечает, что князь вывез из Корсуни разнообразные трофеи, включая всякую утварь и медные статуи, а также мощи святого Климента.

Византия заключила с Русью равноправный союз. Херсонесу, служившему посредником в их торговле, этот союз тоже был выгоден. Отсюда в Малую Азию и Византию отправлялись продукты сельского хозяйства и животноводства; из южных стран через Херсонес и далее, на север, везли оружие, ткани, масло.

Мирная взаимовыгодная торговля длилась триста лет, а затем могущество Византии ослабело. Торговые пути переместились в Восточный Крым, где свои фактории основали венецианские и генуэзские купцы, и это стало одной из причин упадка экономики Херсонеса. К середине XV века жизнь в нем угасла.

В 1261 году генуэзцы получили исключительные права торговли на Черном море. Итальянские купцы стали активно торговать в Крыму и на других территориях Золотой Орды.

Хан Оран-Тимур разрешил генуэзцам основать торговую факторию и колонию в Кафе (Феодосии) с условием выплачивать ему пошлины. Кафа стала столицей генуэзских владений в Крыму и самоуправляющейся городской коммуной. Папа римский назначил в Кафу епископа, у генуэзцев был свой консул. Их прибрежные владения получили название Капитанство Готия.

Вскоре, одолев венецианцев и греков, генуэзцы стали единственными хозяевами почти всех крымских портов. Генуэзские колонии были хорошо укреплены, в крепостях имелись гарнизоны. В Феодосии до сих пор сохранились руины башни консула Джиованни ди Скаффа середины XIV века, известной также как «Круглая башня» и просто «замок».

Византийская империя все больше слабела. После раскола христианской церкви на католическую и православную Константинополь стал мишенью для крестовых походов. В 1204 году «латиняне» захватили Константинополь, это привело к развалу Византийской империи на ряд мелких государств. Резко активизировались мусульманские и кочевые народы.

В первой половине XIII века хозяевами Черного моря стали турки-сельджуки, подчинившие себе всю транзитную торговлю, Крым тоже подвергся их нападениям.