В 23 ч. 37 м. началась высадка. Десант был встречен огнем пулеметов и автоматических пушек; противник освещал десант ракетами и прожекторами с южной и западной частей Керченской бухты. Из района Ак-Бурну по месту высадки открыли огонь тяжелые батареи противника. Подход наших судов был затруднен наличием затонувших судов, свай и сгоревших пристаней в местах высадки.
В 23 ч. 40 м. от прямого попадания снаряда загорелся тендер № 31, и он, потеряв ход, представлял собой хорошую мишень для противника, который сосредоточил на нем огонь. Подошедший бронекатер № 304 закрыл горящий тендер дымовой завесой, а другой тендер снял с него людей. К рассвету горевший тендер № 31 был прибит ветром и течением к причалу завода имени Войкова. В 24 ч. 00 м. высадка войск первого эшелона была закончена, и тендеры самостоятельно направились для приемки второго эшелона к пристани завода имени Войкова. Бронекатера огнем и дымовыми завесами прикрывали отход тендеров. С целью демонстрации высадки десанта в районе Ак-Бурну с 23 ч. 09 м. шесть батарей Керченской военно-морской базы вели огонь по батарее, дотам и дзотам. Батарея противника была уничтожена [5, с. 64–65]. Поскольку высадка производилась в полосе вражеской обороны, десанту сразу пришлось вступить в бой с превосходящими силами врага. Наступление 339-й стрелковой дивизии с фронта успеха не имело. Неудачным оказался и план действий десанта – каждый батальон должен быть выполнять самостоятельную задачу на значительном по меркам боя в городе расстоянии (до 1 километра) друг от друга, что привело к потере их взаимодействия. Из-за утраты десантом контроля над побережьем командир флотилии впоследствии отказался от высадки второго эшелона десанта.
В ночь на 23 января противник выпустил 15 снарядов по району Опасная. В эту же ночь противник вел артиллерийский обстрел из района Ак-Бурну и с горы Митридат по причалу завода имени Войкова, чем затруднил подготовку к посадке 1113-го стрелкового полка 339-й стрелковой дивизии и сосредоточение плавучих средств. Было отмечено два прямых попадания в пристань.
Второй эшелон десанта был посажен на шесть тендеров, которые приняли на борт 412 бойцов и два 45-мм орудия. С этим составом второго эшелона шел командир 1133-го стрелкового полка, который должен был объединить управление всем десантом. Остальной состав полка, по решению командующего Отдельной Приморской армией, был направлен для прорыва обороны противника на берегу.
С 0 ч. 11 м. до 5 ч. 30 м. три катера Керченской военно-морской базы производили демонстрацию высадки десанта в районе мыса Ак-Бурну В 0 ч. 15 м., когда шесть тендеров второго эшелона с войсками вошли в район высадки, над Керченской бухтой появилась авиация противника и, освещая бухту осветительными бомбами, произвела несколько безуспешных бомбардировочных ударов по судам десанта.
В 3 ч. 00 м. на бронекатере № 420 последним из района высадки к пристани завода Войкова возвратился командир высадки. Часть тендеров и бронекатер № 419, получившие повреждения, прошли прямо к косе Чушка. В 3 ч. 15 м. второй эшелон прибыл в район высадки. Противник продолжал обстреливать этот район из глубины обороны. Во время подхода к берегу тендер № 45 сел на мель и был расстрелян противником. На борту тендера погиб командир группы тендеров лейтенант Живулин. Остальные тендеры, произведя высадку, в 4 ч. 30 м. легли на обратный курс в район косы Чушка.
С 6 ч. 15 м. до 17 ч. 20 м. 36 самолетов Як-9 (бгв. ал) 87 ЛаГГ-3, два Як-1 (25 ап) четверками и шестерками прикрывали плавучие средства в районе Керчи. Наши летчики сбили один Me-109, один Ю-88, два Ю-87 и подбили один Ю-87. В воздушном бою был сбит один Як-9.