Летописец о правлении Олега повествует скупо, кратко сообщая о том, что он совершил несколько походов на славянские племена и заставил их, где силой, где угрозами, платить дань Киеву. Начал он в 883 г. с древлян, на следующий год пошел на северян, затем почти двадцать лет ушло на покорение дулебов, хорватов и тиверцев, но кривичей покорить не удалось. Походы Олега говорят о том, что земли восточных славян в то время имели довольно слабые политические и экономические связи как с Киевом, так и между собой. Впрочем, в тот период это характерно было и для многих стран Европы. Но до 1991 г. ни у одного из историков не возникало сомнений, что у всех славянских племен, входивших в состав Древнерусского государства, был один язык, одни (языческие) верования, и они были одним народом.

Что же касается варяжского элемента в Киевском государстве, то большинство варягов ассимилировалось, а остальные, прослужив несколько лет у киевского князя, отправлялись служить в Византию, а в некоторых случаях возвращались на историческую родину. Но в варяжском происхождении княжеской династии мало кто сомневался.

Сейчас трудно сказать, занял бы язычник Олег достойное место в сочинениях русских христианских писателей, не соверши он в начале X ст. свой знаменитый поход на Византию и не прибей «щит к вратам Царьграда», так как, возможно, когда писалась русская летопись, отношения Руси с Византией не были радужными. К тому же включение в летопись рассказа об успешном походе язычников на Византию говорило не только о подвигах дружины и князя, но и подчеркивало могущество раннего русского государства. Летописец это описывает так: «В год 6415 (907). Пошел Олег на греков, оставив Игоря в Киеве; взял же с собою множество варягов, и славян, и чуди, и кривичей, и мерю, и древлян, и радимичей, и полян и северян, и вятичей, и хорватов, и дулебов, и тиверцев, известных как толмачи. Этих всех называли греки “Великая Скифь”».

В поход выступили, когда Днепр освободился ото льда. Река покрылась двумя тысячами легких судов, на каждом из которых находилось по сорок человек. По берегу шла конница. Эта армада достигла днепровских порогов, самого опасного пути на реке. Из воды выступали острые скалы, которые омывали бурные потоки воды. При попадании в эти потоки удержать ладью не представлялось возможным, и смельчаков ожидало столкновение со скалой, а значит – смерть. Поэтому перед порогами смельчаки бросались в воду, искали гладкое дно и проводили суда между камнями. А в некоторых местах воины вытаскивали лодки из реки, тащили по берегу волоком или несли на руках. В это же время часть дружины готова была отразить нападение кочевников. Благополучно преодолев это опасное препятствие, дружина двигалась вниз по Днепру (так же поступали и караваны купцов). Достигнув лимана, дружина остановилась, чтобы отдохнуть после трудного и опасного пути, починить суда. Завершив приготовления, огромная армада под парусами вышла в море и, держась его западных берегов, в скором времени достигла Греции.

Там в это время правил император Лев, прозванный Философом, который, по выражению H. М. Карамзина, больше «думал о вычислениях астрологии, нежели о безопасности государства». Когда русские суда достигли Босфора, то греки только перекрыли цепями и бревнами вход в залив Золотой Рог. Тогда, повествует летопись, «вышел Олег на берег, и начал воевать, и много убийств сотворил в окрестностях города грекам, и разбили множество палат, и церкви пожгли. А тех, кого захватили в плен, одних иссекли, других замучили, иных же застрелили, а некоторых побросали в море, и много другого зла сделали русские грекам, как обычно делают враги». Далее, возможно для прославления полководческого таланта Олега, летописец рассказывает легенду: «И повелел Олег своим воинам сделать колеса и поставить на колеса корабли. И с попутным ветром подняли они паруса, и пошли по полю к городу Греки же, увидев это, испугались и сказали через послов Олегу: «Не губи города, дадим тебе дани какой захочешь». И остановил Олег воинов…» Греки согласились выплатить Олегу «на две тысячи кораблей по двенадцати гривен на уключину» (одна гривна = 170 г серебра), кроме того, дали дань для русских городов: Киева, Чернигова, Переяславля, Полоцка, Ростова, Любеча «и других городов: ибо по этим городам сидят великие князья, подвластные Олегу… И повесил [Олег] щит свой на вратах в знак победы, и пошли [русские] от Царьграда… И вернулся Олег в Киев, неся золото и паволоки, и плоды, и вино, и всякое узорочье. И прозвали Олега Вещим…»