В той Лебедяни, которая уже ушла в историю, очень много гоголевского, салтыков-щедринского, а ещё больше в ней – от А.Н.Островского и А.П.Чехова. В этом провинциальном городе всё или почти всё происходило так, как в провинциальных городах, описанных нашими классиками. Здесь были свои Чичиковы и Собакевичи, Крандышевы и Кабановы, «помпадуры» и «помпадурши», люди в «футляре» и «унтеры Пришибеевы». Очень много сходства у Лебедяни наблюдается, к примеру, с городком Глуховым, так что наши классики могли бы писать героев своих произведений с лебедянских купцов, мещан и чиновников.

В 1820-х годах в Лебедяни было 5 каменных церквей, два магазина (1 каменный), винный подвал, 6 питейных домов, духовное училище, уездное училище (светское), больница, богадельня, 4 салотопенных, 2 пивоваренных и 2 кирпичных завода, 1 мыловаренный завод, 6 мельничных поставов и 2 толчеи.

К 1865 году население города составило 5.327 человек, в уезде проживали 110 292 человека – все православные, за исключением 122 раскольников, 5 лютеран и 22 иудеев. Купцов 2-й гильдии было 2, а третьей – 90 человек.

В мещанско-купеческом городе Лебедяни в 80-е годы XIX в. насчитывалось уже около 7 тысяч жителей, а со слободами – и все 15 тысяч. Гордостью города были ярмарки: двухнедельная Троицкая – в июне, Покровская – в конце сентября и Крещенская – на святках, главным товаром на которых были скот и лошади (последними снабжалась чуть ли не вся русская армия). Функционировало Лебедянское сельскохозяйственное общество, ипподром, банк, два светских и одно духовное училище, больница и 7 церквей, включая большой Новоказанский собор, построенный (1828) и украшаемый стараниями и усердием купцов Игумновых.

Почти все общественные здания города были построены купцами, потом уже они перешли в казну. При домах были большие дворы, а за ними – почти всегда сады. Грязь на улицах в сырую погоду была непролазная. Перейти улицу в таких местах представлялось делом хитрым. В сухую погоду ветры поднимали столбы известковой пыли. Ассенизация города была на первобытном уровне. Свалки за городом, рядом – частные бойни «без всяких приспособлений и содержимые в зловонном состоянии» по милости Божьей и благодаря солнцу и ветрам к эпидемиям не приводили. Воду брали из Дона, водовозы медленно поднимались по крутой Тяпкиной горе и развозили её по улицам. С середины 1870-х годов её стали брать из колодца, устроенного на берегу реки.

Провинциальная скука, отсутствие «светского» общества, беспробудное пьянство, грубые нравы, кутежи – вот черты повседневной жизни Лебедяни того времени. Но не только этим была известна Лебедянь. Не далее как в 1826 году в городе было организовано первое в России скаковое общество, вовлекшее в свою деятельность массу активных и деятельных людей русского общества, способствовавшее вместе с известными также на всю Россию тремя ярмарками экономическому и культурному росту города и уезда и развитию коневодства в России. И в Лебедяни постепенно прорастали ростки просвещения и прогресса.

Газета «Тамбовские губернские ведомости» от 7.6.1852 года вводит нас в курс дела, подтверждая наше утверждение о том, что «Лебедянь – уездный город при реке Дон» и сообщает, что «Лебедянский уезд граничит с Рязанской, Тульской и Орловской губерниями. Реки в нём Дон, Красивая Меча, Воронеж и другие. Почва плодородна. Главные промыслы: земледелие и скотоводство. 43911 жителей мужского пола». Далее газета, проигнорировав женское население уезда, перечисляет всякие заведения и учреждения города, напоминает о главных достопримечательностях – Крещенской, Троицкой и Покровской ярмарках – и заключает свою заметку следующим сообщением: «Город находится в 1059 верстах от Санкт-Петербурга, 385 – от Москвы и 199 – от губернского города».