Ночью 19 августа 1820 г. Пушкин с Раевским прибыл на военном бриге «Мингрелия» в Гурзуф. В дороге, на палубе, он написал элегию «Погасло дневное светило…», ознаменовавшую начало нового периода в его поэзии. В Гурзуфе он пробыл до начала сентября, «купался в море и объедался виноградом» (XIII, 251), писал не дошедшее до нас сочинение «Замечания о донских и черноморских казаках», несколько элегий и начал работу над «Кавказским пленником». Здесь он открыл для себя двух новых поэтов – А. Шенье и Байрона, начал систематически изучать английский язык.
В начале сентября Пушкин в обществе Н. Н. Раевского-старшего и Н. Н. Раевского-младшего верхом покинул Гурзуф. Они проехали через Алупку, Симеиз, Севастополь и Бахчисарай, где осматривали ханский дворец, затем направились в Симферополь. В середине сентября Пушкин оставил Крым и через Одессу направился в Кишинев, куда в это время перенес свою резиденцию Инзов.
Короткий отдых, который судьба дала Пушкину, закончился. Кишинев не был спокойным захолустьем – он лежал на перекрестке важнейших политических и военных конфликтов эпохи. Жизнь в Кишиневе ставила трудные вопросы и требовала ответов. Во многом она возвращала Пушкина к проблемам петербургского периода. Но сам поэт уже был другим.
Пушкин пробыл в Кишиневе, с отлучками и отъездами, с 21 сентября 1820 г. по 2 июля 1823 г. Здесь он пережил надежды, связанные с греческим восстанием, и разгром его, вдохнул воздух находящегося «перед битвой» кружка Орлова и был свидетелем уничтожения этого кружка, так и не дождавшегося открытого сражения с самодержавием. Здесь поэт пережил минуты подъема и горьких разочарований.
Пребывание в Крыму, несмотря на всю его краткость (всего несколько недель), сыграло огромную роль в жизни и поэзии Пушкина; к этому времени восходят многие творческие замыслы и впечатления, которые потом разрабатывались и трансформировались в сознании поэта. Но с этим же временем связаны и исключительно важные жизненные впечатления. Образ Крыма вошел в пушкинское представление о счастье. 2 февраля 1830 г. он писал К. А. Собаньской: «Среди моих мрачных сожалений меня прельщает и оживляет одна лишь мысль о том, что когда-нибудь у меня будет клочок земли в Крыму» (XIV, 63 и 399).
Пейзажи Кавказа и Крыма одели живой плотью романтические представления. То, что в Европе входило в литературную моду, «ориенталиа» («восточность»), быстро превращаясь в систему литературных штампов, ожило перед глазами поэта как бытовая реальность. Романтизм, казавшийся в Петербурге экзотической сказкой, на Кавказе обернулся правдой и жизнью. Это толкало к тому, чтобы и в себе самом искать черты романтического героя. Романтическое мироощущение позволяло слить душевный мир и окружающий пейзаж в единую, имеющую общий смысл картину.