«Люб ми, и не оставити ми его до живота никоея ради болезни, кроме Закона; держать мне греческий, а ему не нудить меня к римскому».

Кроме главы московского посольства невесту в свадебном поезде сопровождали боярин Михайло Яковлевич Русалка и Прокофий Зиновьевич с женами, дворецкий Дмитрий Пешков, дьяк и казначей Василий Кулешин, несколько окольничих, стольников, конюших и более сорока детей боярских.

Во время прощания с дочерью у государя брызнули слёзы, прямо на виду у всех. Великая княгиня Софья не проронила ни слезинки.

Елена простилась с родными. Путь лежал в далекое неведомое Великое княжество Литовское. Тревожно было на сердце невесты, какие там нравы, кто будет окружать великую княгиню литовскую. Она попросила рассказать о Литве посольского дьяка Курицына. А тот вместо долгого рассказа дал в руке княжне письмо оттуда с той стороны с рассказами о житье-бытье тамошним: «…Паны здесь живут богато, строят себе замки каменные. Дом их – полная чаша, и в деньгах всегда избыток. Одеваются просто, кто как хочет, и в богатых платьях не хаживают. Жены панов, и они сами не гоняются за модой, носят прадедовскую одежду, и обычаев польских не перенимают. К столу у них подаются борщ, утка с перчиком, полоток с грибами, а на праздник рисовая каша с шафраном. Но тортов и сластей заморских не знают. Пьют паны мальвазию, пьют мёд и водку, а о венгерском вине и не слыхивают, за немецкими и польскими обычаями не гоняются…»

От Курицына Елена подробно узнала о своем литовском женихе: тот был четвертым сыном короля Казимира Ягеллона и Елизаветы Австрийской. Утонченная и образованная мать еще в детстве подобрала сыну воспитателей, польского историка Длугоша и итальянца Каллимаха. Чувство глубокого уважения и симпатии внушало и то, что знающий латынь и античных авторов, великий князь с упорным литовским характером отличается наружным спокойствием и радушием к том, кто ему дорог и равнодушен к остальным.

Немного полегчало на сердце Елены после рассказов Курицына, когда прочитала она о быте панов и князей литовских – повеселей пошла дальняя дорога. Движение свадебного поезда от Москвы до Вильны было полно безграничного торжества и веселья для русского и литовского народов, которые видели в союзе двух властителе, тестя и зятя, творимого на глазах приверженцев греческой и латинской веры залог долговременного, счастливого мира.

В Можайске первая остановка свадебного поезда, и здесь же была первая торжественная служба в Никольском соборе. Летописное упоминание связывает первую остановку свадебного поезда в связи с молебном у местной чудотворной иконы Николы Можайского, святыне и русских, и литвинов. Таков был неукоснительный наказ государя Ивана Великого – знаменоваться у чудотворного образа Николы православной невесте! – направляющимся в Литву к великому князю Литовскому Александру Казимировичу боярам Семену Ряполовскому и Михаилу Русалке, главным сопровождающим великую княжну Елену к ее знаменитому и коварному по русским меркам литовскому жениху латинской веры.

Из наказа государя следовало, что по пути в Литву с ответственным поручением главе миссии Ряполовскому и его правой руке Русалке первым наперво необходимо было предстать в Можайске пред одной из самых почитаемых на Руси чудотворных икон и заручиться небесной поддержкой святителя Николы. Историческую фразу из наказа: «…А в Можайске у святого Николы быти ей и молебен велети пети…» следовало толковать так: для Небесной Защиты невесты и в ее лице всей Руси Московской в грядущем мирном противостоянии с латинской Литвой обязательно надо предстать перед иконой, знаменитой чудесами государственными, обязательно отслужить торжественный молебен. Молиться надобно всем ради укрепления московско-литовских уз в хрупком равновесии и утверждающемся ладе приверженцев христианской веры в греческой и латинской традиции…