В Греции в это время правил император Леон, прозванный Философом, который, по выражению Н. М. Карамзина, больше «думал о вычислениях астрологии, нежели о безопасности государства». Когда русские суда достигли Босфора, то греки только перекрыли цепями и бревнами вход в залив Золотой Рог. Тогда, повествует летопись, – «вышел Олег на берег, и начал воевать, и много убийств сотворил в окрестностях города грекам, и разбили множество палат, и церкви пожгли. А тех, кого захватили в плен, одних иссекли, других замучили, иных же застрелили, а некоторых побросали в море, и много другого зла сделали русские грекам, как обычно делают враги». Н. М. Карамзин, в свою очередь, сообщает, что греки в это время «сидели за стенами Константинополя и смотрели на ужасы опустошения вокруг столицы». Но Олег решил не останавливаться на достигнутом. Он принимает решение привести в трепет и саму столицу. Летописец для прославления полководческого таланта Олега так описывает произошедшее: «И повелел Олег своим воинам сделать колеса и поставить на колеса корабли. И с попутным ветром подняли они паруса, и пошли по полю к городу. Греки же, увидев это, испугались и сказали через послов Олегу: «Не губи города, дадим тебе дани, какой захочешь». И остановил Олег воинов…» Греки решили обмануть Олега. Они выслали войску съестные припасы и вино. Но Олег «не принял его, так как было оно отравлено. И испугались греки и сказали: "Это не Олег, но святой Дмитрий, посланный на нас от Бога"». Грекам ничего не оставалось делать, как только согласиться на требования Олега: выплатить «на две тысячи кораблей по двенадцати гривен на уключину» (одна гривна = 170–200 гр. серебра); кроме того дать дань для русских городов: Киева, Чернигова, Переяславля (сомнительно, чтобы Олег потребовал дань для Переяславля, поскольку этот город основан внуком Игоря, Владимиром), Полоцка, Ростова, Любеча «и других городов: ибо по этим городам сидят великие князья, подвластные Олегу… И повесил [Олег] щит свой на вратах в знак победы, и пошли [русские] от Царьграда…» Перед тем как отправиться морем домой, Олег приказал грекам: «Сшейте для Руси паруса из паволок, а славянам копринные… И подняла Русь паруса из паволок, а славяне копринные, и разодрал их ветер; и сказали славяне: «Возьмем свои простые паруса из паволок». И вернулся Олег в Киев, неся золото и паволоки, и плоды, и вино, и всякое узорочье. И прозвали Олега Вещим…»

Успешный поход Олега на Византию следовало закрепить мирным договором. И вот в 912 г., по сообщению русской летописи, в Византию отправляется представительное посольство, «посланное от Олега, великого князя русского, и от всех, кто под рукою его, – светлых и великих князей, и его великих бояр». Как видим, и здесь не упоминается имя Игоря. Кто он? Светлый и великий князь или боярин? Какой землей правил? Никаких сведений об этом не сообщают и иностранные источники. Но вернемся к русской летописи. Определенный интерес представляет преамбула к договору, где говорится о том, что русские послы прибыли «на укрепление дружбы и на удовлетворение многолетней дружбы, существовавшей между христианами и русскими, по желанию наших великих князей и по повелению всех, кто находится под рукой его (Олега), русских». Далее летописец включает в текст клятву греческой стороны: «Наша светлость (т. е. императоры), превыше всего желая в Боге укрепить и удостоверить дружбу, существовавшую неоднократно между христианами и русскими, рассудили по справедливости, не только на словах, но и на письме, и клятвою твердою, клянясь оружием своим (клятва язычников), утвердить такую дружбу и удостоверить ее по вере и по закону нашему».