Рэндольф Кальдекотт вырос в семье лавочника и по окончании школы работал клерком в банке. Годы, проведённые в провинции, в графствах Чешир и Шропшир, не прошли бесследно – он всем сердцем полюбил английскую сельскую жизнь, узнал и полюбил сельских жителей, портреты которых уже и в то время старательно заносил в свой блокнот. Будущий художник много гулял по полям и лугам, рос умелым наездником и азартным охотником – эти «забавы» сослужили ему в дальнейшем добрую службу, став источником неиссякаемого вдохновения для его творчества.

Рэндольф Кальдекотт не получил специального художественного образования. Лишь когда юношу перевели работать в банк в Манчестер, он впервые познакомился с настоящими художниками и смог получить первые уроки в художественной школе.

В 26 лет Кальдекотт решается коренным образом изменить свою жизнь: бросает работу в банке и на свой страх и риск отправляется в Лондон, где собирается учиться и одновременно зарабатывать на жизнь пером и кистью. Не сразу, но талантливый молодой художник, а главное – его рисунки, был замечен, и он стал получать заказы от различных иллюстрированных журналов. Издатели справедливо оценили не только лёгкость его пера, но и талант карикатуриста, тонкий и добрый юмор.

Со временем художник начал получать и книжные заказы. В 1875 году Кальдекотт, уже снискавший признание своими журнальными рисунками, получает крупный заказ на оформление сборника рассказов Вашингтона Ирвинга из его «Книги очерков» под названием «Старинное Рождество». Художник сделал для этого издания сто двадцать рисунков. Первый опыт оказался удачным, но главное – он привлёк внимание самого искусного книжного гравёра того времени Эдмунда Иванса. Иванс готовил для издательства George Routledge & Sons серию дешёвых детских книжек с картинками (он называл их книжками-игрушками – toy books), к этой работе он привлёк ранее и Уолтера Крейна.

Ил. из книги «Забавная история Джона Гилпина». 1878

Сотрудничество Кальдекотта и Иванса началось в 1878 году, и уже первые, изданные к Рождеству детские книжки принесли и художнику, и издателю невероятный успех. Первыми ласточками стали книги по стихотворению Уильяма Купера «Забавная история Джона Гилпина» и «Дом, который построил Джек». Кальдекотт выбирал для своих книжек детские фольклорные стихи, популярную поэзию восемнадцатого века и, конечно, образцы знаменитой английской поэзии нонсенса. Уже в первых книгах художник проявил в полную силу свой удивительный талант рассказчика: коротенькое стихотворение он превращал в настоящий спектакль, добавляя в него параллельные сюжеты, трактуя по своему усмотрению характеры персонажей, вставляя художественные «отступления и комментарии», даже дописывая или переписывая текст. Кальдекотт смело давал волю своей фантазии и охотно обращался к собственным воспоминаниям и впечатлениям: тут-то ему и пригодился опыт провинциальной жизни и юношеские зарисовки! Иванс предоставлял художнику полную свободу, тот волен был распоряжаться текстом по своему усмотрению: полдюжины строчек превращались в добрую дюжину страниц, а то и больше. Ни один художник до Кальдекотта не позволял себе таких вольностей в обращении с текстом.

Ил. к колыбельной «Баю-бай, мой Зайчик». 1882

Важным достоинством иллюстраций Кальдекотта является, несомненно, его чувство юмора – добрая понимающая улыбка видна во всех его рисунках и добавляет им изрядную долю привлекательности.

В работе над книжками-картинками Рэндольф Кальдекотт впервые пробует себя в цветной иллюстрации, его предыдущие книги были чёрно-белыми. Полноцветные иллюстрации перемежаются с монохромными зарисовками; именно Эдмунд Иванс, оценив мастерство Кальдекотта-рисовальщика, предложил ему включать в книжки эскизы и наброски. Ивансу принадлежит и идея делать рисунки не чёрными чернилами, а сепией – тёмно-коричневым цветом на слегка тонированной светло-бежевой бумаге. Умелое сочетание цветной полосной иллюстрации и лёгких летящих рисунков сепией придаёт книге удивительную свободу и динамику, «воздух» книжного пространства словно бы превращается в «ветер», вольно гуляющий по лугам и полям и залетающий в чопорные гостиные. Иллюстрации создают ощущение «живого дыхания», спонтанности. Известно, что Кальдекотт не любил дорабатывать и исправлять собственные рисунки: нарисовав раз, он, если ему что-то в них не нравилось, просто выбрасывал неудачный вариант (или дарил друзьям) и начинал всё сначала.