Каждый день, вместо того чтобы идти в школу, он отправляется в дом приятеля. Мама одноклассника, которая знала Люсиль, с пониманием относится к Джими. Женщина всегда готова покормить подростка и не против его бренчания на гитаре. Однажды Джими удается устроиться на подработку в магазин, и на скопленные за две недели работы деньги, он покупает уже настоящую гитару, с которой не стыдно приходить на угол улицы и играть для публики. Он неплохо перебирает струны, но народ вокруг начинает собираться только в те моменты, когда он начинает исполнять трюки: закидывает инструмент за спину, извлекает из гитары какие-то неожиданные звуки или начинает пританцовывать.

Вскоре ему уже разрешают с парой приятелей выступить в одном из баров Сиэтла, где его замечает Билли Дэвис, к тому времени уже локальная знаменитость Сиэтла. Блюзмен начинает учить Джими игре на гитаре, а через пару месяцев подросток собирает свою первую музыкальную группу. Они играют по дешевым барам Сиэтла, получая за это по паре долларов в день. Этого обычно хватает на дешевый виски и ужин в забегаловке, но иногда им хочется больше веселья и скорости, и тогда они угоняют машины, чтобы покататься по холмам Западного побережья и бросить потом автомобиль где-нибудь на склоне горы. Джими меняет девушек как перчатки, а никакого другого способа впечатлить девушку, кроме гитары и прогулки на машине, он просто не знает. Несколько раз его останавливают полицейские на ворованной машине, но всякий раз отпускают, так как ему еще нет восемнадцати. В 1960-м году его снова ловят, но теперь все грозит действительно серьезными неприятностями: он уже совершеннолетний, а значит может отправиться за решетку на два года.

Назначенному адвокату жаль вчерашнего подростка, и он договаривается с судьей о сделке: парень идет в армию, а дело закрывают.

– Это же шанс посмотреть на то, как живут люди, сделать карьеру, о чем тут вообще думать?! – увещевает его мужчина, и Джими соглашается.

Вскоре Джими прощается со своей девушкой, оставив ей на память свою гитару, и отправляется на учебную базу 101-й воздушно-десантной дивизии. Джими никогда не хотел быть военным, поэтому на базе пытается саботировать примерно все, что можно, а через пару недель пишет отцу письмо с просьбой сходить к его бывшей девушке, забрать гитару и отправить ее на адрес базы. С того момента, как в его руках появляется инструмент, он окончательно утрачивает интерес к службе и играет на гитаре все свободное время. Сослуживцам нравится, как он играет, но фанатичная любовь Джими к инструменту, вызывает у них насмешки. Парень по имени Билли Кокс тоже любит играть на гитаре, поэтому вскоре Джимми с Билли начинают выступать в барах Теннеси каждые выходные.

По воспоминаниям сослуживцев, он был худшим десантником на свете. Если Джими отправить на вахту, через пятнадцать минут он будет спать на посту. Если поручить ему покрасить дом, через полчаса он будет с приятелем играть на гитаре, а измазанные в краске кисти и валики засохнут и затвердеют на солнце так, что придется выкидывать все инструменты. Начальство страшно недовольно Джими из-за того, что он совершенно не хочет соблюдать субординацию и выполнять приказы, а самое главное, за то, что он показывал дурной пример другим солдатам. В конце концов, он повреждает лодыжку при прыжке с парашютом и его благополучно комиссуют. Через неделю Джими вместе со своим приятелем Билли и вполне здоровой лодыжкой выступает в барах Теннеси. Впоследствии выяснится, что никаких документов о полученной травме на базе нет, но Джими будет упорно всем рассказывать про лодыжку.