Во второй половине лета 1960 года в разговорах Освальда впервые начинает звучать тема возможного возвращения в будущем в США. Как-то в августе, в кругу рабочих экспериментального цеха, он в одной из бесед высказался следующим образом: «Вот вернусь в Америку и напишу книгу о тех добрых советских людях, которые проявляли обо мне заботу» (Дело Освальда. Т. 1. С. 51).

К этому же времени он уже не высказывает желания поступить в высшее учебное заведение в Союзе, хотя раньше об этом его стремлении было хорошо известно его знакомым. К концу года у Освальда все чаще проскальзывают ностальгические нотки, и это при всей его скрытности и патологической лживости. В ноябре в общении с одним из друзей он уже не может скрывать свои настроения и прямо говорит, что скучает по родине.

В декабре, перед уходом Освальда в отпуск, некоторые рабочие интересовались, куда он поедет его проводить, на что он в полушутливой форме отвечал: «В Америку!»

Вообще, знавшие его отмечали, что Освальд не лишен чувства юмора, часто шутит во время разговора. Обычно отшучивался, когда речь заходила о политике и его пытались втянуть в такой разговор, весьма иронически высказывался о деятельности ООН.

Очевидно, что в нем происходит и внутренняя переоценка социалистических идей. В самом начале 1961 года, участвуя в завязавшемся споре о преимуществах социализма перед капитализмом, Освальд говорил в том духе, что не уверен, что социализм есть более прогрессивное явление, и не видит способа объективной оценки преимуществ социализма перед капитализмом, так как никто не может быть здесь объективен – ведь суждения каждого человека зависят от его воспитания, которое целиком определяет взгляды этого человека. Когда в споре стали сравнивать государственное устройство США и СССР, Освальд сказал, что в Советском Союзе есть такие ограничения, которые ему не нравятся, и, по его мнению, они – отрицательное явление в этой стране. В первую очередь он назвал ограничения выезда из страны. Наверное, таким образом проявилось его внутреннее беспокойство по этому поводу, поскольку он уже серьезно подумывал покинуть СССР.

Касаясь в то же время негативных сторон жизни в США, Освальд подчеркнул, что ему не нравится «запрещение цветным сидеть на одной скамейке с белыми».

Вот каким видится Освальд своему окружению на заводе к концу годичного общения с ним: «Среди сослуживцев ни с кем в близкие отношения не вступает, к работе особого интереса не проявляет. О своем прошлом и планах на будущее ничего не рассказывает. Из его поведения по месту работы внешне создается впечатление, что работа на радиозаводе его вполне устраивает и он доволен своим положением. На политические темы в беседы не вступает. Взаимоотношения с коллективом рабочих экспериментального цеха нормальные.

Когда его спрашивают о работе, обычно ограничивается ответом: «Работа есть работа», – и ничего не рассказывает. Его больше интересуют различные развлечения. Что касается вечеров на заводе, то они ему не нравятся. Он говорит, что они совсем не интересны».

КГБ, накрыв Освальда своим «колпаком» и изучая как возможного агента американских спецслужб, в то же время, используя свое влияние, оберегал его от разного рода неблагоприятных ситуаций. Однажды во время обеденного перерыва один рабочий, решив подшутить над Освальдом, дал ему пинка. «За данный поступок этот рабочий подвергся осуждению среди коллектива и впоследствии извинился перед Освальдом». Нельзя же шутки ради обижать американского «шпиона» и отвлекать его от серьезных дел!

Кончается 1960 год. Истекает первая минута второго раунда между Освальдом и КГБ. Освальд переосмысливает свои идеалы, а КГБ анализирует накопленную информацию. Вот как сам Освальд излагает впоследствии впечатления того периода в своем «Историческом дневнике»: «Я начинаю пересматривать свое намерение оставаться здесь. Работа однообразная. Деньги не на что тратить. Нет ни ночных клубов, ни кегельбанов, негде развлечься, за исключением танцев в профсоюзных клубах. Я всем этим сыт по горло»