Тем не менее, расчет Левенгаупта, если он имел место, частично оправдался, поскольку, когда левая колонна русских около 9.30–10.00 начала выходить из леса на поле к перелеску и попыталась развернуться в боевой порядок, сделать это русским не удалось. В авангарде колонны Меншикова двигался Невский драгунский полк полковника Колина Кэмпбелла (Kolin Kampbell), который спешил драгун и построил их в линейный боевой порядок, чтобы прикрыть выход из леса («дебуширование», фр. «déboucher», выступление войск из какой-либо теснины – моста, леса, деревни и т. п., на более широкое место) и развертывание остальных сил колонны. В первую линию драгун была выдвинута полковая артиллерия.

В свою очередь шведский арьергард, командовать которым был назначен старший офицер Уппландского пехотного полка подполковник Юхан Ментцер (накануне он командовал авангардом, поэтому 28 сентября была его очередь командовать арьергардом), быстро построился в боевой порядок, после чего шведская пехота около 11 часов решительно атаковала и потеснила спешенных драгун Невского и три батальона Ингерманландского полков (всего 1610 солдат и офицеров пехоты и 604 драгуна[144]), охватив левый фланг царских войск и захватив 2 или 4 полковых орудия. Эта атака парализовала развертывание колонны Меншикова в боевую линию, однако из-за скученности русских частей и плотности их порядков немногочисленная шведская пехота не смогла одним ударом опрокинуть русских (тем не менее, Невский драгунский и Ингерманландский пехотный полки потеряли в битве от 45 до 55 % боевого состава убитыми и ранеными: ингерманландцы – 745 солдат и офицеров из 1610, а невцы – 338 из 604 военнослужащих[145]). Левенгаупт попытался быстро развить достигнутый успех и направил на помощь арьергарду Уппландский третьеочередной пехотный полк (швед. Upplands tremännings Regemente) и Эзельский отдельный батальон (швед. Oselska lantmilisbataljonen) подполковника Юхана Остен-Сакена (Johan Gustaf von der Osten genannt Sacken), поставив во главе этой тактической группы из трех батальонов общей численностью около 1,5 тыс. солдат и офицеров подполковника Кристиана Брюкнера (первого по старшинству среди подполковников, при этом Уппландский полк в бою возглавлял и был убит майор Якоб Вульфен (Jacob Johan Wulffen)) с приказом решительно атаковать противника. Присоединившись к группе Ментцера, Брюкнер удлинил боевой порядок шведских войск, что позволило им попытаться охватить противника с обоих флангов («И, понеже неприятель гораздо силнее был и с левого своего крыла стал фланк занимать…»[146]).

Одновременно генерал Стакельберг, осуществлявший общее командование пехотой, получил приказ собрать и построить оставшиеся части и подразделения, чтобы широким фронтом двинуть их на противника через перелесок – три пехотных полка: Лифляндский (швед. Livländska Regemente, вербованный полк, командир – полковник Аксель Делагарди (Axel De la Gardie), в битве под Лесной полком командовал и погиб подполковник Клаас (Класс) Фрейбург (Klaas (Claes) Jürgen Freiburg)), Смоландский (швед. Smålands tremännings Regemente, третьеочередной полк, командиром которого был полковник Пер Банер (Pehr Banér), оставшийся в Риге, где он умер осенью 1708 года), Финский (Аболандско-Бьернеборгский, швед. Åbooch Björneborgs tremännings Regemente, третьеочередной полк, командиром которого был полковник Георг Юхан Врангель (Georg Johan Wrangel, погиб в битве под Полтавой)), а также два отдельных батальона – Нерке-Вермландский (под командованием подполковника Маттиаса Сталя (Маттиас Густав Сталь-Гольштейн, Matthias Gustaf Staël von Holstein), который был взят в плен и умер в Москве в 1720 году) и Эстерботтенский (его командиром был отправленный с авангардом подполковник Мейерфельт). Сам Левенгаупт направился к Лесной, где приказал охране обоза – около 1 тыс. солдат и офицеров – присоединиться к частям пехоты под командованием Стакельберга.