Затем Джозеф Кеннеди-старший занялся кинобизнесом. Он приобрел разветвленную сеть кинотеатров Новой Англии. В 20-е годы он также владел несколькими крупными кинокомпаниями, которые после реорганизации и объединения в студию «Радио-Кейт-Орфеум» продал с немалой для себя прибылью. Но все-таки главные доходы приносил не Голливуд, а игра на бирже и нелегальная торговля спиртным, доходы от которой успешно отмывались в ходе биржевых операций.

Джозеф был одним из немногих финансистов, кого не задел крах биржи и кризис 1929 года. В этот период ему даже удалось заработать около 15 млн долларов. Джозеф Кеннеди, в отличие от подавляющего большинства других игроков, заранее ощутил надвигающуюся на биржу угрозу краха и сумел сделать так, что даже заработал на финансовой катастрофе, играя на понижение.

В 30-е годы основная часть многомиллионного состояния семьи Кеннеди была вложена в недвижимость и давала устойчивый доход, на который мировой экономический кризис не оказывал никакого негативного влияния. Джозеф также приобретает акции прибыльных нефтяных и газовых компаний.

В 1929 году Джозеф создал специальный фонд для своих детей, который быстро растет. Согласно условиям фонда, каждому из детей Джозефа Кеннеди-старшего в 1949 году причиталось по 10 млн долларов. Так что Джон Кеннеди получил весомый подарок к совершеннолетию. Конечно, по сравнению с миллиардерами Рокфеллерами, Морганами, Дюпонами отец Джона был всего лишь скромным мультимиллионером, но для родного Бостона он был финансистом первой величины.

В начале 30-х годов Джозеф решает заняться политикой, используя опыт, авторитет и связи тестя. В 1932 году он пожертвовал на предвыборную кампанию Франклина Рузвельта 75 тыс. долларов и собрал от других бизнесменов в его предвыборный фонд еще 100 тыс. долларов. Кроме того, Джозеф-старший выделил десятки тысяч долларов для местных организаций и кандидатов от Демократической партии. Он был уверен, что Рузвельт – сильный лидер и непременно победит на выборах. Так и случилось. А в 1936 году, к очередной предвыборной кампании, Джозеф Кеннеди-старший издал пропагандистскую книгу «Я – за Рузвельта», за что последний тоже не остался в долгу.

Связи с автором «Нового курса» открывали для Джозефа Кеннеди заманчивые перспективы и в бизнесе, и в политике. Вскоре после отмены в декабре 1933 года в Соединенных Штатах «сухого закона» Джозеф активно занялся легальным импортом крепких алкогольных напитков. Это как раз и породило подозрения в том, что он занимался тем же самым и в эпоху действия «сухого закона», поскольку Джозефу Кеннеди очень быстро удалось наладить связи с поставщиками алкоголя. Данное обстоятельство заставляло подозревать, что они с Кеннеди хорошо знали друг друга и раньше. Замечу, что, если Кеннеди действительно торговал контрабандным виски в период «сухого закона», то, делая состояние на нелегальной торговле алкоголем, Джозеф Кеннеди не мог не иметь контактов с молодой американской мафией, которая по-настоящему развилась в эпоху борьбы с «сухим законом».

Чтобы расширить импорт спиртного, Джозеф Кеннеди отправился в Европу вместе с сыном президента Франклина Рузвельта Джимми. Последний познакомил его с крупнейшими производителями и торговцами алкоголем. Как итог поездки, принадлежавшая семье Кеннеди компания «Сомерсет импортерс» получила исключительные права на продажу в США таких популярных брэндов, как джин «Гордонс», виски «Дьюарс» и «Хейг энд Хейг», ром «Рон Рико».

Всего у Джозефа-старшего и Роуз Кеннеди, вступивших в брак в 1913 году, было девять детей. Четверо – Джозеф-младший (Джо), Джон (Джек), Розмари и Кэтлин – родились в первые пять лет брака. Еще трое – Юнис, Патриция и Роберт (Бобби) – появились на свет в последующие восемь лет. А вот двое самых младших, Джин и Эдвард (Тэдди), родились после трехлетнего перерыва, соответственно, в 1928 и 1932 годах. В момент рождения Джона Кеннеди его отец был президентом банка «Коламбиа Траст», расположенного в восточной части Бостона.