Достигнув полового созревания, он понял, что испытывает романтические и сексуальные чувства и стыдыться этого. Смущенный, пристыженный изгой, он заставлял себя скрывать их: мораль общества и церкви в то время была очень репрессивной, и его внутренние удовольствия и желания должны были оставаться в тайне.
Нильсен бросил школу в возрасте 16 лет. Его успехи в учебе были выше среднего, особенно в искусстве и истории. Тогда же он поступил на военную службу. Он описывает эти годы как самые счастливые в своей жизни. Он сдал экзамен на офицера общественного питания и получил свою первую должность повара на службе британской армии в Норвегии. Там он научился пользоваться разделочным ножом и забивать скот. Примерно в это же время он начал сильно пить, чтобы побороть свою застенчивость, и стал чаще предаваться своим фантазиям. Однажды ночью он напился до беспамятства в доме молодого немца. Утром Нильсен проснулся раньше хозяина, и именно образ спящего неподвижного юноши почему-то стал частью фантазий, которые он развивал в течение некоторого времени, и часто представлял молодого человека полностью бессознательным или даже мертвым. Нильсену было 19 лет. Вскоре после этого он добавил новый элемент к своим фантазиям: начал использовать большое зеркало, в котором мог наблюдать собственное отражение, не стесняясь лица. Таким образом, он начал представлять себя другим человеком, с кем он вступает в половой акт. Это позволило ему визуально разделить свою личность (Coffey, 2013, стр. 86–87).
После 11 лет службы в армии он вернулся в Лон-дон. Там он начал обучение на полицейского, которое закончил в апреле 1973 года. Все коллеги восхищались его работой: Нильсен был спокойным и дотошным полицейским, но ему не хватало армейского духа товарищества. Часть его подготовки включала посещение морга, где новобранцев приучали к мертвым телам. Вместо того чтобы испугаться, Нильсен почувствовал странное очарование при виде этих безжизненных тел. В это же время он начал посещать пабы, где завел несколько случайных связей, но его главным желанием было найти постоянные отношения. Ему нужен был кто-то рядом.
В конце 1974 года Деннис Нильсен ушел из полиции. Во время одного из своих ночных дежурств он обнаружил двоих мужчин, которых следовало арестовать за хулиганство, однако он не смог их задержать, после чего внезапно решил уволиться. Вскоре он нашел работу государственного служащего в бюро по трудоустройству. В его обязанности входило помогать неквалифицированным рабочим найти новую работу. Его работоспособность и преданность делу позволили ему подняться до должности среднего звена в бюро по трудоустройству Кентиш-Тауна, которую он занимал на момент ареста в 1983 году.
В 1975 году Нильсен познакомился с Дэвидом Галлиханом, когда увидел, как двое мужчин угрожали избить того у дверей паба, и Нильсен вмешался. Галлихан был безработным и ночевал в приюте, поэтому Нильсен предложил ему помощь. На часть наследства, оставленного ему отцом, Нильсен снял первый этаж дома 195 по Мелроуз-авеню и поселил Дэвида в отдельной комнате. Поначалу все шло хорошо, но со временем их жизнь резко ухудшилась, возможно, потому, что Дэвид не работал. Конфликты возникали все чаще, и в 1977 году Галлихан ушел. Позже на допросе он будет утверждать, что Нильсен часто оскорблял его во время ссор, однако никогда не применял к нему физического насилия.
Стресс сильно переполняет любого человека, который не знает, как с ним справляться. Именно стресс может стать тем триггером, который заставит человека перейти определенные границы. В случае с Нильсеном это был уход Галлихана, повергший его в абсолютное одиночество и изоляцию. Поворотный момент, изменивший его навсегда.