Известное замечание Вигеля об «умном, искусном, смелом раболепстве» Крылова с хозяевами Казацкого180 указывает скорее на мастерскую театрализацию бытового поведения, к которой Крылов часто и охотно прибегал181. В доме Голицыных лицедейство было одним из любимых развлечений182, и здесь он находился в своей стихии. Для усадебного театра в Казацком он сочинил одноактную комедию «Пирог»183 и свой шедевр – «шутотрагедию» «Трумф (Подщипа)», в которой сам исполнил заглавную роль.

Юношеская гордость и амбиции, казалось, канули в Лету, и Крылов нашел себе патрона – почти идеального. Конечно, Голицын, с удовольствием эксплуатируя его комическое дарование, не позволял забывать о том, что он всего лишь клиент, всецело зависящий от щедрот своего покровителя. Тем не менее это было лучшее, на что Крылов в тот момент мог рассчитывать, и потому он готов был всюду следовать за князем, даже в случае его возвращения на службу. Когда в конце 1798 – начале 1799 года Голицын, которого Павел ненадолго извлек из отставки, получил назначение командиром корпуса и прибыл в Петербург, Крылов тоже начал собирать свои документы. 4 января 1799 года Берг-коллегия выдала ему копию потерянного аттестата о службе в Горной экспедиции184. Формально он мог претендовать лишь на какую-нибудь незначительную должность, доступную мелкому штатскому чиновнику, фактически же рассчитывал занять при князе положение «частного секретаря»185, то есть неофициального помощника, в отличие от адъютантов, которые полагались генералу для ведения служебных дел. Однако очередной приступ царского гнева разрушил эти планы и заставил Голицыных, а с ними и Крылова снова выехать из столицы.

Опала закончилась с воцарением Александра I. Возвратив князя из ссылки, молодой император в июне 1801 года назначил его лифляндским, эстляндским и курляндским военным губернатором. Крылов последовал за ним в Ригу. Чтобы освободить для него место, Голицын уволил прежнего «секретаря по части гражданских дел», то есть правителя генерал-губернаторской канцелярии, Ивана Нагеля, а 2 октября обратился в Сенат с ходатайством о том, чтобы не только принять отставного провинциального секретаря Крылова «паки в службу» и назначить на эту вакансию, но и произвести в титулярные советники.

Судя по адрес-календарям тех лет, в остзейских губерниях провинциальный секретарь мог претендовать лишь на очень скромное место где-нибудь в уезде. Даже самый последний из чиновников губернского уровня имел более высокий чин, а уволенный правитель канцелярии был коллежским асессором (VIII класс). Крылову же, чтобы превратиться хотя бы в титулярного советника (IX класс), нужно было перепрыгнуть целых две ступени Табели о рангах, преодоление которых обычным порядком заняло бы девять лет действительной службы. Сенат 11 октября согласился определить его к должности, а в «награждении чином» отказал на том основании, что он «в настоящем [чине] положенных лет не выслужил»186. Свою роль тут явно сыграла «мина замедленного действия» – аттестат о службе в Горной экспедиции, некогда выданный Соймоновым. Из него сенатские чиновники сделали вывод, что Крылов был произведен в провинциальные секретари только в 1788 году. Доказывание реальных обстоятельств заняло почти год, и лишь 31 декабря следующего, 1802 года он наконец получит выслуженный давным-давно чин губернского секретаря.