Покидая Петербург в первой половине 1794 года, Крылов, скорее всего, тоже доверил Плавильщикову управление своей долей. Так можно было рассчитывать на получение дохода, впрочем, вряд ли значительного. Тем не менее он не стал искать новой службы, а решил переждать сложные времена в провинции.

Информации о том, где и как Крылов провел следующие два-три года, крайне мало. Известно лишь, что ему предоставляли кров богатые знакомцы, которых, в свою очередь, связывали друг с другом приятельские отношения. Из Петербурга он выехал предположительно вместе с капитан-поручиком Преображенского полка В. Е. Татищевым, направлявшимся в Клинский уезд Московской губернии для вступления во владение великолепной усадьбой Болдино, которая досталась ему по семейному разделу160. Там Крылов прожил несколько месяцев, а в следующем, 1795 году пользовался гостеприимством супругов И. И. и Е. И. Бенкендорф161 в Москве и подмосковном имении Виноградово.

К этому же году относится список обративших на себя внимание градоначальства московских карточных игроков, где фигурирует некий «подпоручик Иван Крылов»162. Хотя чин подпоручика по Табели о рангах действительно соответствовал чину провинциального секретаря, в котором Крылов состоял в то время, его использование нехарактерно для человека, никогда не служившего по военной части. Это не позволяет с полной уверенностью отождествлять московского игрока с будущим баснописцем, но, видимо, тогда для него и начался период, о котором его приятель Н. И. Гнедич позднее выразится так: «Лет двадцать Крылов ездил на промыслы картежные»163.

В августе 1795 года пятеро наиболее скомпрометировавших себя игроков были по высочайшему распоряжению высланы из Москвы в отдаленные губернии под надзор. Остальные никак не пострадали, но, возможно, отъезд Крылова из Первопрестольной был связан с этим демонстративным разгоном игрецкого сообщества164. В письме к Елизавете Бенкендорф от 26 ноября 1795 года он, жалуясь на «старые и еще вновь приключившиеся <…> несчастья и потери», резюмирует: «До сих пор все предприятия мои опровергались, и, кажется, счастье старалось на всяком моем шагу запнуть меня»165. В течение следующего года местопребывание Крылова неизвестно; жил он, по-видимому, в основном карточной игрой.

По версии М. А. и Я. А. Гординых, весной 1797 года, в дни коронации Павла I, он поднес новому самодержцу свою «Клеопатру» и удостоился весьма милостивого приема166. Рукопись крыловской трагедии действительно имелась в библиотеке Павла, позднее уничтоженной пожаром, однако все остальное не выдерживает критики.

Гипотеза Гординых основывается на не вполне корректном прочтении конспективной дневниковой записи Погодина о беседе с Крыловым от 27 октября 1831 года, где речь шла, в частности, о Дмитревском. Скорее всего, именно он, а вовсе не Крылов, обозначен инициалами «И. А.» в диалоге с Павлом I: «У Крылова. О прост<оте> Дмитрев<ского> (Павел встрет<ил> и сказ<ал> Здр<авствуй,> И<ван> А<фанасьевич>. Здр<авствуйте и> вы). – Он подав<ал> ему трагед<ию> Клеопатра»167. Ответная реплика без этикетного «ваше императорское величество» была бы уместна лишь в диалоге равных, в обращении же к царю ее можно извинить только «простотой» пожилого актера. Представить на его месте Крылова невозможно. Дмитревский был на двадцать лет старше Павла, император знал его еще с тех пор, как в раннем отрочестве начал посещать театр; это делает правдоподобным обращение к нему по имени-отчеству. Крылов же, напротив, был на пятнадцать лет моложе, находился в мелком чине и не имел доступа ко двору – все это практически исключает личное знакомство. «Клеопатра» (очевидно, ее новая, улучшенная версия) могла попасть в библиотеку Павла именно через Дмитревского, причем в любое время. В приведенном диалоге нет ничего, что позволяло бы связать его с коронацией.