Летом 1456 года Василий Темный прибрал к рукам еще одну обширную территорию – серпуховско-боровский удел князя Василия Ярославича. На сей раз дело приняло совсем иной, довольно мрачный оборот. Князь Василий Ярославич, единственный наследник обширных владений некогда многолюдного «гнезда» Владимира Андреевича Храброго, с истинно рыцарской преданностью относился к Василию II. Этому способствовали и родственные связи: Василий Темный был женат на родной сестре князя Василия Серпуховского. Другая его сестра, Елена, была замужем за князем Михаилом Андреевичем Верейским. Серпуховской князь поддерживал шурина в самые трудные времена. В 1446 году, когда ослепленный Василий II томился в угличской тюрьме, Василий Ярославич даже готовил внезапный налет на город для его освобождения. За свою верность Слепому князь Василий был награжден различными городами и волостями. В 1452 году он ходил на Устюг в составе войска Василия Темного. После этого он исчезает со страниц летописей до лета 1456 года, когда «месяца июля в 10 день поймал князь велики князя Василия Ярославича на Москве и послал его в заточение на Углеч, а сын его князь Иван первыа жены и княгини его другаа бежали из Боровска в Литву» (19, 147; 26, 217). О причинах столь суровой опалы источники не сообщают.

Существует мнение, что поводом для ареста серпуховского князя могла послужить его ссора с властями Троице-Сергиева монастыря, о которой вскользь упоминает в одном из своих посланий преподобный Иосиф Волоцкий (152, 94). Князь Василий Ярославич, в уделе которого находился Маковец, по словам Иосифа, «не почиташа игумена и старцев». Это и вызвало гнев Василия II, который «манастырь взял во свое государство» (39, 201).

Приведенное выше мнение представляется убедительным. И дело не только в том, что Василий II был частым гостем Троицкого монастыря и, судя по всему, отличался истовой набожностью. Весь этот сюжет следует вписать в исторический контекст. В рассказе Иосифа Волоцкого события никак не датированы. Однако их можно увязать с данными летописей, согласно которым князь Василий Ярославич был взят под стражу в субботу 10 июля 1456 года. За пять дней до этого в Троицком монастыре был большой праздник – Обретение мощей преподобного Сергия Радонежского. Василий Темный имел обыкновение проводить этот день на Маковце. В июле 1449 года он отправился в Троицу, невзирая даже на то, что его супруга была на сносях. По-видимому, там же, на Маковце, встретил Василий Темный и летний Сергиев день в 1456 году.

Поездка в Троицу была необходима великому князю не только для душеполезных бесед и молитвы у гроба преподобного Сергия. С уходом Мартиниана летом 1454 года игуменский посох перешел в руки Вассиана Рыло – будущего ростовского архиепископа, человека весьма гибкого и умелого в обращении с людьми. По-видимому, смена игуменов произошла при непосредственном участии Василия II, но без согласования с Василием Серпуховским, в уделе которого находился Радонеж. Между тем традиция наделяла удельных князей большими правами по отношению к расположенным на их землях монастырям. Известна была и особая близость князя Владимира Андреевича Серпуховского, деда Василия Ярославича, с преподобным Сергием Радонежским. В монастырском Троицком соборе находилась могила единственного князя Радонежского – Андрея Владимировича, дяди князя Василия Ярославича. Все это позволяло Василию Ярославичу высказывать свое мнение относительно того, кто должен быть игуменом у Троицы. Вероятно, именно это он и сделал, когда Василий II самочинно заменил строптивого Мартиниана на более покладистого Вассиана. Заметим, что князь Василий Ярославич вообще был весьма крут в обращении с монахами. Известно, например, что в 1444 году преподобный Пафнутий Боровский, игуменствовавший тогда в боровском Высоцком монастыре, по какой-то причине ушел из обители и основал новый монастырь в соседней волости Суходол, принадлежавшей Дмитрию Шемяке. Узнав об этом, князь Василий Ярославич послал одного из своих слуг с приказом поджечь новую обитель (152, 94).