Разобравшись с огромной захваченной добычей, Шереметев отправил часть ее на Мценск (видимо, вместе с Жолобовым), а другую – на Рязань (с Кобяковым), а сам 2 июля пошел вслед за ханом, который, судя по всему, все еще не подозревал о том, что происходит у него в тылу. Захваченные в кошу пленники показали, что Девлет-Гирей «пошел на Тулу, а ити ему наспех за реку за Оку под Коширою…»>71.
Однако этот успех оказался для Шереметева последним. А. Курбский сообщал, что после этой победы некие «писари», «им же князь великий зело верит, а избирает их не от шляхетского роду, ни от благородна, но паче от поповичев, или от простого всенародства», «что было таити, сие всем велегласно проповедали…», что вскоре Девлет-Гирей будет наголову разгромлен, ибо на него идет сам Иван IV с главными силами русского войска, а Шереметев «над главою его идет за хребтом…».>72 Сложно сказать, насколько правдив был князь, когда писал эти строки. Одно ясно совершенно точно, что 2 июля Девлет-Гирею стало известно не только то, что с севера на него надвигается сам Иван IV с превосходящими силами, но и то, что его кош захвачен ратью Шереметева. Перед ханом встала картина приближающейся катастрофы – ведь потеряв половину лошадей, татарское войско утрачивало маневренность, свой главный козырь. Над войском Девлет-Гирея, оказавшимся фактически в окружении, нависла угроза полного разгрома.
Однако не случайно крымский «царь» прославился «великой ревностью к войне»>73. Оценив ситуацию и убедившись в том, что в сложившейся ситуации начатый им маневр с целью обойти позиции русских войск на Оке с запада (подобный тому, что успешно совершил в 1521 г. Мухаммед-Гирей) теряет всякий смысл, хан принял решение немедленно, не распуская свою рать для «войны», повернуть назад. В момент, когда он принял это решение, от места впадения Плавы в Упу, где, очевидно, стояло татарское войско, до Коломны, где находились главные силы русской армии, было около 180–200 км и примерно столько же до захваченного Шереметевым коша. У Девлет-Гирея появился реальный шанс нанести удар по Шереметеву и, имея в запасе несколько дней, разгромить его войско, отбить хотя бы часть обоза и, главное, табунов, а затем поспешно, избегая столкновения с главными силами русского войска, отступить в Поле.