Четвертой женой Генриха VIII стала Анна Клевская, дочь герцога Клевского, правителя небольшого немецкого княжества. По правде говоря, для английского короля это был такой же мезальянс, как и два предыдущих брака. Возможно по совету первого министра, Томаса Кромвеля, Генрих попытался создать своего рода протестантский противовес враждебным Англии католическим державам, Испании и Франции. Однако, герцоги Клевские были очень незначительными монархами и кроме того они не был в подлинном смысле слова протестантами, придерживаясь скорее, реформаторского направления в католичестве. Генриху VIII был показан красиво выполненный портрет Анны Клевской, кисти Ганса Гольбейна Младшего. Художественный образ девушки королю очень понравился. Договор о брачном союзе был вскоре подписан, но, когда невеста прибыла в Англию и у жениха появилась возможность сравнить портрет с оригиналом, наступило горькое разочарование. Английский король привык руководствоваться при выборе жен личным вкусом, а не политическими интересами и соображениями морали. Анна Клевская ему не понравилась. Говорят, своему ближайшему окружению король объявил, что от немецкой принцессы «исходит вонь, словно от лошади, и что никакая сила не заставит его разделить с ней ложе». Многое свидетельствует о том, что близости между Генрихом и Анной Клевской действительно не было. Чтобы поправить ситуацию и сгладить обиду, Анне было даровано почетное звание «сестры короля» (1540), и назначено государственное содержание ее небольшого двора.

Пятой супругой Генриха VIII стала вновь его подданная – Екатерина Говард. Через два года молодой женщине отрубили голову по обвинению в государственной измене. В отличие от Анны Болейн, Екатерина, по всей видимости, действительно изменила уже стареющему королю, вступив в интимную связь с другим мужчиной. Шестой и последней супругой Генриха была Екатерина Парр, женщина, которая прежде чем выйти замуж за английского монарха, уже схоронила двух мужей. Эта сильная дама похоронила и третьего. Сильно располневший, неспособный к самостоятельному передвижению, и по некоторым источникам, покрытый зловонными опухолями, 28 января 1547 года, в возрасте 55 лет, Генрих VIII скончался в Уайтхолле.

Предсмертными словами короля как свидетельствуют очевидцы, были слова: «Монахи, монахи, монахи…». Всматриваясь в изображение Генриха VIII Тюдора, кисти неподражаемого Ганса Гольбейна Младшего мы видим на полотне восхитительную, подлинно царственную фигуру. Перед нами предстает богато одетый, здоровый, широкоплечий мужчина, средних лет, с серьезным, и как кажется слегка недовольным выражением прямоугольного лица. Маленькие глазки короля не излучают ничего: в них не заметно ни чувства, ни проницательности, ни какого-то особенно большого ума, но нет и той ограниченности, которую мы видим на портретах монарших особ у Франсиско Гойи. Генрих VIII выглядит на полотне Гольбейна так, как выглядел бы средний человек, не гений и не дурак, но при этом его осанка и мясистое, очерченное аккуратной бородкой лицо, несомненно, исполнены властности и внутренней силы. Человек инфантильный, то есть оставшийся в душе избалованным ребенком, но при этом имеющий взрослый ум и практически неограниченную власть – таков был Генрих VIII.

К неограниченной власти второй по счету Тюдор пришел не без помощи его ближайших сподручных. Сын мясника Томас Уолси был ненавидим народом и знатью, но этот слуга короля, в том случае, если он не мог противодействовать опасным прихотям его величества, хотя бы не выходил за рамки очерченные законом. Томас Уолси настаивал на участие папы в бракоразводном процессе и пытался, как мог, испросить у Парламента согласие на повышение налогов. Уолси плохо относился к Парламенту, но стремился соблюсти все традиционные процедуры, полагая себя помимо воли короля связанным еще и духом английских законов. Приемником Уолси стал Томас Кромвель: с 1532 года канцлер казначейства, с 1533 года – государственный секретарь, с 1536 года – лорд хранитель Малой Печати. Томас Кромвель взобрался на самый верх благодаря бракоразводному процессу Генриха и Екатерины Арагонской. Взяв в свои руки юридическую сторону вопроса, и осуществив незаконный развод, Кромвель, таким образом, дал Генриху VIII то, чего не смог дать Уолси.