Наконец, терпение малороссиян истощилось. Тамошние казаки взялись за оружие под знаменами избранного ими гетмана Наливайки. Сначала действия его ознаменованы были важными успехами; но, наконец, коронный напольный гетман Жолкевский разбил казаков совершенно. Сам Наливайко был взят в плен и в Варшаве живой сожжен в медном быке. По смерти сего мученика православия поляки с лютостью торжествовали над несчастной Малороссией. На сейме 1597 года народ русский объявлен отступным, вероломным, бунтливым. Старинные права его все были уничтожены. Православное шляхетство отлучили от всех должностей военных и судебных и назвали холопами. Также отобрали от православных староства и ранговые имения их. Малороссия наводнилась польскими воинами, которые под предлогом подаяния нужной помощи униатам свободно бесчинствовали. Одно корыстолюбие оставило еще несколько храмов для греческого исповедания. Они были отданы на откуп жидам, которые только за деньги позволяли православным исправлять требы свои и брали с них от одного до пяти талеров за каждое служение и от одного до пяти злотов за крещение и похороны. Впрочем, гонения сии не ослабили твердости веры простого народа, который по большей части не изменил своему долгу. Но честолюбивое шляхетство показало более малодушия. Дабы не преграждать себе пути к получению староств и высших государственных достоинств, господа решились принять не только унию, но даже и самую римскую веру. Не согласуясь с соотечественниками своими в статье столь важной, какова есть религия, им неминуемо предстояло уже совершенное отчуждение от родины, что они и исполнили, заменив в общежитии своем русский язык польским. Таким образом, коренные русские вельможи, из коих многие происходили от племени Рюрика, к стыду своему, сделались настоящими поляками и способствовали им в угнетении своих единокровных.

Иезуиты не одну Малороссию готовились одарить своим лжеверием. Они хорошо чувствовали, что нельзя было Восточной церкви нанести сильнейшего удара, как отторжением от нее великороссийских епархий. С некоторых лет помышления их были устремлены на сей предмет, и одно время они питались надеждой успеть в сем важном предприятии. В 1581 году царь Иван Васильевич Грозный, желая окончания пагубной для него войны со Стефаном Баторием, королем польским, прибегнул к посредничеству папы Григория XIII, который послал иезуита Антония Поссевино для примирения воюющих государей. Поссевино возмечтал, что может воспользоваться сим случаем для присоединения России к римской церкви. К живейшему удовольствию его, намеки его на сей счет были принимаемы Иоанном без гнева и даже с некоторым доброхотством. Но грозный царь перехитрил самого лукавого иезуита. Пока имел нужду в Поссевино, то Иоанн оказывал податливость к его учению; но когда, отчасти стараниями его, мир подписан был между Россией и Польшей, то царь с презрением отвергнул дальнейшие домогательства его о вере. Оскорбленные иезуиты выжидали с нетерпением удобного времени для возобновления стараний своих с лучшим успехом. Когда же они известились о замыслах мнимого Димитрия, то, со свойственной им сметливостью, исчислив все выгоды, которые из оных извлечь могли, вознамерились всеми силами помогать ему. Самое самозванство его было для них полезным обстоятельством. Имея дело с природным русским царевичем, не так бы легко было им уговорить его пожертвовать правоверием в уважении обещанных ими пособий; но нельзя было ожидать такой совестливости от тщеславного бродяги, уже покушавшегося на злое дело.

Все сведения, получаемые иезуитами из России, согласовались в том, что государство находится в большом волнении от претерпенных бедствий и что множество людей из ненависти к царю Борису ожидали только удобного случая к восстанию против него. Имея в виду не упускать столь благоприятных обстоятельств, иезуиты положили приступить к делу без дальнейшего отлагательства. Вероятно, по наущению их Отрепьев вошел в услужение к князю Адаму Вишневецкому, вельможе знатному, но слабоумному и легковерному. В бытность его у князя в доме, в Брагине, он притворился опасно больным и, призвав духовника, сказал ему: «По смерти моей погреби меня честно, яко же царских детей погребают; а сея тебе тайны не скажу, а есть тому всему у меня письмо вскрыте под моею постелею, и как отыду к Богу, и ты сие письмо возьми и прочти его себе втайне, никому же о том не возвести. Бог уже мне так судил»