Слухи о существовании истинного или ложного царевича Димитрия стали бродить в Московском государстве тотчас же вслед за смертью царя Феодора Иоанновича. Уже Лев Сапега, в бытность свою послом в Москве в 1600–1601 годах, сообщал в Польшу очень путаный и изобилующий явными несообразностями рассказ, в котором говорилось, что в Московском государстве существует некто – очень похожий на покойного царевича Димитрия.

Вслед за тем, в 1601 году, появился в пределах Польско-Литовского государства молодой человек, на вид несколько старше двадцати лет, смуглый лицом, с заметной бородавкой или пятном около глаз и с одной рукой короче, чем другая; скоро этот молодой человек стал открыто заявлять, что он истинный царевич Димитрий, чудесно спасшийся в Угличе от убийц, подосланных Борисом Годуновым.

Появление названного Димитрия в жизни Русской земли окутано до настоящего времени большой темнотой, и ответить с безусловной достоверностью на вопрос, кто именно он был, не представляется никакой возможности. Однако с большой уверенностью можно сказать, что он самозванно носил имя того, чьи святые мощи, прославленные многими чудесами, покоятся и поныне в Архангельском соборе Московского Кремля.

Вместе с тем, несмотря на весьма несхожие мнения, высказываемые об истинной личности этого Лжедимитрия различными исследователями, из коих иные принимали его то за побочного сына Стефана Батория, то за уроженца Западной Руси, наиболее вероятно предположение, что он был подданный Московского государства и принадлежал к семье небогатого служилого рода Отрепьевых-Нелидовых.

Один из этих Отрепьевых, галицкий боярский сын Богдан, был убит каким-то литовцем в Немецкой слободе в Москве и оставил после себя вдову Варвару и сына Юрия; этот Юрий, по всем вероятиям, и был тем лицом, которое выступило затем под именем убиенного царевича Димитрия; по некоторым известиям, Богдан и Варвара Отрепьевы только усыновили Юрия, который в действительности был побочным сыном какого-то очень знатного лица и получил при крещении имя Леонида; при этом он, по-видимому, рано узнал о своем высоком происхождении, но знал ли он точно, кто были его родители, или только строил об этом различные предположения – к сожалению, совершенно неизвестно.

Юрий с детства был обучен грамоте и обнаружил хорошие умственные способности; затем он служил некоторое время в холопах у бояр Романовых и у князя Бориса Черкасского. Очень вероятно, что сходство в наружности молодого холопа с покойным царевичем Димитрием, у которого, по-видимому, была тоже бородавка на лице и одна рука короче другой, обращало на него внимание многих лиц, посещавших Романовых и Черкасских, причем об этом не раз говорилось и самому Юрию Отрепьеву; разумеется, разговоры эти производили на него весьма глубокое впечатление, особенно если он действительно знал о своем происхождении от какого-то очень именитого лица и тяготился бедным и зависимым положением, связанным с незначительным именем Отрепьева.

Будучи около четырнадцати лет от роду, Юрий, под влиянием каких-то опасностей со стороны подозрительного Бориса Годунова, может быть, и вследствие излишних разговоров о сходстве с царевичем Димитрием, исчезает из Москвы и начинает скитаться по разным монастырям, причем игумен Трифон, основатель Успенского монастыря в городе Хльгнове (ныне Вятке), постригает его в 1595 году с именем Григория.

После этого юный инок Григорий пробыл около года в Суздальском Спасо-Ефимиевом монастыре, где был под началом какого-то старца. Затем он переменил еще несколько обителей и возвратился в Москву, где в это время дед его, Замятия Отрепьев, был пострижен в Чудовом монастыре; ввиду бедности внука он взял его к себе в келью. Здесь Григорий пробыл более года и был посвящен в это время в дьяконы; скоро он обратил на себя внимание своею грамотностью и сочинением канонов чудотворцам самого патриарха Иова, который взял его к себе, а потом брал даже с собою ко двору – в царскую думу, где Григорий мог ознакомиться с придворными порядками Московского государства. Честолюбивые замыслы молодого инока, по-видимому, в это время окончательно созрели; он, разумеется, должен был неоднократно слышать рассказы о том, как неправдой и преступлением достиг Годунов престола, а также о той ненависти, которую питали к нему весьма многие.