Преподобный Феодосий с величайшей заботливостью и любовью следил за духовным развитием всей братии и не упускал случая подать каждому приличное наставление. Когда он поучал, то говорил тихо, смиренно, как бы умоляя того, к кому обращался; когда обличал виновного, слезы текли из глаз его. Если кто из братий подвергался искушениям от злых духов, он призывал его, убеждал не ослабевать в борьбе, указывал на опыты подвижников и подкреплял искушаемого силой своей молитвы.

Но не столько правилами устава и устными наставлениями руководил своею братию богомудрый игумен, сколько примером своей святой, высокой, истинно подвижнической жизни. За братской трапезой он вкушал только сухой хлеб и вареную зелень без масла; не пил ничего, кроме воды; одежду носил ветхую и худую, а под ней колючую власяницу. Для сна никогда не ложился, но после повечерия засыпал сидя. Часто проводил он ночи без сна, в молитве за себя и за обитель, что много раз замечали церковные будильники, слыша плач его и звук земных поклонов, когда приходили за благословением к утрене. Когда наступал Великий Пост, он удалялся в пещеру, известную доныне под именем Феодосиевой, или Дальней, а иногда переходил из нее в другую, близ монастырского села; возвращался в обитель накануне Лазаревой субботы. В свободное время он сам трудился впекарне, рубил дрова и носил воду.

Смирение преподобного Феодосия было изумительно. Однажды он замедлил до вечера у великого князя Изяслава, где-то далеко от города. Князь приказал одному из своих слуг отвезти его в обитель. Слуга, видя инока в худой одежде, сказал ему дорогой: ты, чернец, всегда празднен, а я живу в хлопотах и в труде; дай мне отдохнуть в повозке, а сам садись на лошадь. Преподобный обменялся местом со слугой и целую ночь то ехал верхом, то шел подле лошади, чтобы не уснуть. Когда рассвело, вельможи, ехавшие к великому князю, при встрече с Феодосием слезали с коней и кланялись ему. Слуга испугался, но смиренный игумен успокоил его и угостил в обители. Столько же замечательно было и милосердие преподобного Феодосия. Он был заступником притесняемых и обиженных. Особенно же любил он бедных. Для них построил он при монастыре особый двор и отделял им десятую часть монастырских доходов. Каждую субботу отсылал он воз хлебов в темницы. Однажды привели к нему воров, пойманных в монастырском селе. Увидев их связанными, преподобный заплакал, велел развязать и накормить их; потом, дав им наставление не обижать других и снабдив всем нужным, отпустил с миром.

По свидетельству преподобного Нестора, Феодосий поучал братию в церкви духовными словами. «Молю вас, братия, – говорил он инокам, – будем подвизаться в посте и молитве. Попечемся о спасении душ наших; возвратимся от злобы и от путей греха, каковы любодеяние, татьба, клевета, празднословие, пьянство, объедение, неприязнь к брату. Взыщем Бога рыданием, слезами, пощением, бдением, покорностью, послушанием. Назвавшись чернецами, должны мы каждый день каяться о своих грехах. Покаяние есть путь, приводящий к Богу; он есть ключ к Царству; без него никому нельзя войти в Царство Небесное»^>5.

Сила веры преподобного игумена обнаружилась во многих благодатных опытах. Собрав множество иноков, он не любил собирать запасы для обители, но заботился прежде всего о спасении душ и во всем возлагал упование на Бога. Когда недоставало хлеба и других припасов для братской трапезы и угощения приходящих или вина и елея для церковной службы, то по молитве Феодосия все являлось в свое время; иногда благодетели монастыря с избытком доставляли то, что было на этот раз нужно; иногда пустые закрома оказывались полными.