Старец Кирилла был муж, проходивший великое по Боге житие, упражнявшийся в молитвах, посте, бдениях и всяком воздержании, – и Кирилл, предавший себя в полное ему повиновение и возревновавший его доброму житию: смотря на его протяженные молитвы, на безгневие и любомудрие и на безмерные труды, вознаграждая за потерянное время, старался все то исправить сам; и таким образом во всем повиновался (и подражал) старцу: пост вменял в пресыщение, зимний холод, от которого не хотел защищаться одеждой вменял себе в теплоту, томил плоть свою всяким воздержанием, а сна принимал только мало нечто, и то не лежа, а сидя. Он просил было у старца дозволения есть не каждый день, а принимать пищу через два и через три дня; но старец не дозволил ему этого и повелел есть хлеб с братиями, только не до сытости. Читая по ночам псалтырь, старец приказывал Кириллу класть поклоны и очень не редка это чтение псалтыри одним и полагание поклонов другим продолжалось (через всю ночь?) до самого ударения к заутрене. На все церковные службы Кирилл старался приходить в церковь первым. Во время своих первых монашеских подвигов под руководством старца Кирилл подвергался искушениям от бесов: когда во время исправления или обоими ночного правила Михаил выходил из кельи, то бесы являлись Кириллу в разных странных и страшных образах и пытались ужасать его; а иногда и во время нахождения в келье Михаила, производили вне ее как бы некоторый гром (тутец) и ударяли в ее стену. От всех искушений бесовских Кирилл ограждал себя и освобождался призыванием имени Иисусова, знамением креста и молитвою. Пробыв в научении великого подвижника время немалое, он постоянно вел себя так, что как будто во все время старался вовсе не иметь своей воли, а только одно безрассудительное послушание. После начального учения в подвигах монашеских под руководством старца, каковое учение, вероятно, окончилось вместе с тем, как Михаил был избран в епископы Смоленские, что имело место в конце 1383 – начале 1384 г., Кирилл, по приказанию игумена Феодора, назначен был на послушание служить в хлебной (сам захотел на такое низкое и трудное послушание; если бы не захотел, то не был бы послан). Здесь он носил воду для квашен, рубил дрова и приносил хлебы из хлебной в трапезу. В то же время со всею ревностию упражнялся и в подвигах монашеских: нередко простаивал на молитве по целым ночам, пищи принимал не более того, что совсем не упасть («не свалиться») от голода, а иногда ел лишь столько, чтобы не дать заметить своего поста братиям; пил исключительно одну [воду], и ту не более, как для утоления жажды; вообще старался быть врагом немилостивым своей плоти, поминая апостольское слов, что егда телом немощствую, тогда духом силен есмь [2 Коринф. XII, 10].
Своими ревностнейшими и суровейшими подвигами, начатыми с первой минуты пострижения, преп. Кирилл успел в весьма непродолжительное время столько прославиться, что успел приобрести исключительное уважение такого светильника между монахами, как преп. Сергий Радонежский. Приходя в Симонов монастырь, для посещения своего племянника с его братией, преп. Сергий делал так, что не идя к игумену, прямо отправлялся в хлебную к преп. Кириллу, дыбы вести с ним продолжительную беседу о пользе душевной, так что игумен с братией должны были приходить сюда – в хлебную для первого приветствия своего высокого посетителя. Проведши на послушании в хлебной не малое время, преп. Кирилл послан был игуменом на новое послушание в поварню. Продолжая с исполнением нового послушания упражнение в прежних подвигах, преп. Кирилл достиг теперь состояния слезной сокрушенности (если можно так выразиться): жарясь огнем поварни, он говорил себе: «терпи, Кирилл, этот огонь, чтобы сим огнем мог избежать тамошнего огня», – и получил от Бога такое умиление, что не мог вкушать без слез самого хлеба и сказать одного слова. Слава преп. Кирилла, как подвижника, до того наконец возросла, что он решился сокрыть добродетель, которую имел под видом юродства и начал творить «некая, подобна глумлению и смеху». За это подобное глумлению и смеху игумен начал наказывать его эпитимией поста о хлебе и воде, – иногда сорокадневного, иногда более продолжительного. Преп. Кирилл с радостию исполнял возлагавшиеся на него эпитимии, так как они составляли то, чего он именно желал, и вел себя так, чтобы получать все более и более продолжительные, дабы об его добровольном посте думали как о посте невольном; это продолжалось до тех пор, пока игумен не узнал, с какою целию он ищет эпитимий. В поварне преп. Кирилл должен был подвизаться на людях, и ему пришел помысл уйти в келью, чтобы подвизаться уединенно и стяжать большее умиление. С просьбой об этом он не обратился к игумену, а к Божией Матери, на которую возлагал все свое упование и которой вверял себя со всеми своими помыслами, – и Божия Матерь устроила так, как он желал: игумен захотел написать одну книгу и возложил это дело на Кирилла, для чего он должен был пойти в келлию. В келлии он проводил дни в писании книги, а большую часть ночей в коленопреклоненных молитвах. Против своего ожидания преподобный не имел в келье такого умиления, как в поварне; поэтому, он снова начал просить Божию Матерь, чтобы она возвратила его в поварню, что она и сделала, внушив мысль об этом игумену. На послушании в поварне, считая и с хлебной, преп. Кирилл провел 9-ть лет, и все это продолжительное время было времен злого добровольного страдания, ибо в то время он вовсе не хотел надевать овчинной одежи (носить шубного), в следствие чего было так, что днем он жарился у огня, а ночью мерз от холода. После [13] -летнего приблизительно монашествования преп. Кирилл посвящен был во священники или иеромонахи. Исправляя недельную череду служения вместе с прочими священниками или иеромонахами монастыря, в свободные от службы недели он по прежнему исполнял послушание в поварне. Проведши так довольно значительное время, он начал было безмолвствовать в келье, но основатель и архимандрит (в позденейшее время настоятельства) Симонова монастыря Феодор поставлен был в епископы Ростовские, – это было [в 1387-м году] и на место Феодора был поставлен в архимандриты монастыря он – Кирилл. Не оставляя своих подвигов, со всем усердием начал было проходить преп. Кирилл должность архимандрита: старательно управлял дела монастырские, ко всем братиям – большим и малым относился с одинаковой любовию, всем показывал собою пример смирения; но из весьма близкой к монастырю Москвы топами устремились к прославленному подвигами архимандриту, ища у него душевной пользы, князья и вельможи. Преп. Кирилл увидел, что в сане архимандрита невозможно соблюдать безмолвия и решил отказаться от настоятельства и удалиться в келью. Но пробыв [не] сколько времени в келье, он вовсе не избавился от многочисленных не только из Москвы, но и из всех мест, посетителей, искавших у него душевной пользы; между тем назначенный на его место в архимандриты Симоновские некий Сергий Азаков, видя, как к нему – преподобному стекаются отовсюду толпы посетителей, а он – архимандрит остается как бы в презрении, воспылал против него сильною ненавистию. Тогда преподобный, {не} давая место злу, оставил Феодоров Симоновский монастырь, в котором постригся и столь продолжительное время подвизался, и перешел в другой монастырь, находившийся на Симоновом, который построен был ранее Феодорова и который назывался по отношению к нему древним или старым. Но так как и здесь безмолвствовать было так же неудобно, как и в монастыре Феодоровом, то, выселившись сюда на время, преподобный начал помышлять о таком месте, где бы он действительно мог уединиться от мира для своего подвига. Мысли его привлекал к себе пустынный Белозерский край. Божия Матерь, водительству которой он во всем вверял себя, действительно указала ему в чудесном видении на этот край, как на страну, в которую он должен идти. В то время, как он занимался разведываниями о желаемом для него месте, возвратился из Белозерья сопостриженник его в Феодоровом монастыре монах Ферапонт и на его вопрос: есть ли в Белозерьи места, удобные для уединенного безмолвия, отвечал, что есть весьма многие. Тогда преп. Кирилл, после многолетних подвигов в Москве и имея 60 лет от роду, решился идти в Белозерье, при чем изъявил желание быть его спутником сейчас помянутый Ферапонт