Поскольку Святослав был всего лишь мальчиком на момент смерти своего отца, его мать Ольга взяла на себя власть регента Киевского государства. Ольга была не единственной женой Игоря, но, по-видимому, она не встретила сопротивления со стороны семей других его жен. Традиция гласит, что Игорь восхищался ею больше, чем своей другие жены – за ее исключительную мудрость. Действительно, русский народ называл ее вешей (мудрой) из восхищения ее умелой и проницательной политикой. В Первичной хронике Ольга описывается как умная и безжалостная в использовании власти. Она была такой же волевой и энергичной, как Игорь, и, безусловно, правила более проницательно. С вступлением в регентство эта необыкновенная женщина стала самой могущественной правительницей самых обширных земель в России 10 века.

Первым действием Ольги в качестве регента было отомстить за смерть своего мужа. В эту эпоху российской истории члены семьи были фактически обязаны отомстить за убийство родственника. Месть Ольги – один из наиболее драматичных эпизодов, описанных в Первичной хронике. После убийства Игоря деревляне послали 20 человек в Киев, чтобы предложить Ольге выйти замуж за их лидера, князя Мала. Ольга любезно встретила деревлян, выслушала их предложение руки и сердца, притворилась, что их предложения ей понравились, и попросила делегацию вернуться в более формальной форме на следующий день; ее подданные доставят их на одной из своих лодок. Затем она приказала своим подданным вырыть большую траншею рядом с замком. Проявляя высокомерную гордость, деревлян отнесли в замок, но внезапно их лодку сбросили в ров, и они были похоронены заживо солдатами Ольги. Ольга наклонилась и поинтересовалась, находят ли они такую честь на свой вкус.

Затем Ольга отправила эмиссаров к принцу Малу, чтобы сообщить о своих намерениях приехать к нему, но ее люди настояли, сказала она ему, чтобы ее сопровождали самые благородные деревлянские лорды. Мал, который намеревался жениться на Ольге, подчинить себе юного Святослава и захватить киевский престол, отправил своих вельмож в Киев. Когда деревляне прибыли, им предложили помыться, прежде чем войти в ее присутствие. После того, как они вошли в баню, люди Ольги заперли двери и подожгли ее. Деревляне сгорели заживо.

Затем Ольга прибыла ко двору князя Мала с небольшим эскортом, сказав, что ее свита последует за ней, и попросила предоставить большое количество медовухи и еды для поминального банкета на могиле Игоря. После того, как она оплакала могилу, она пригласила деревлян разделить пир. Когда они спросили о деревлянской свите, которая была отправлена сопровождать ее, Ольга ответила, что они были с остальной частью ее свиты. С этими словами деревляне приняли мед и радостно напились. Ольга и ее подкрепленные солдаты напали на деревлян и убили 5000 из них.

В Первичной хронике сообщается, что Ольга вернулась в Киев, где она и ее сын Святослав собрали большую армию для окончательного завоевания деревлян. В 946 году, разорив небольшие города, они осадили столицу Мала, Искоростень. После длительной осады она предложила им мир, если каждый дом заплатит простую дань в виде трех голубей и трех воробьев. После того, как наивные деревляне заплатили дань, Ольга приказала своим людям прикрепить к хвостам птиц серные и матерчатые головешки. Затем птицы разлетелись по своим гнездам на карнизах и фронтонах легковоспламеняющихся домов с соломенными крышами в Искоростене. Когда люди бежали из горящего города, они попали в засаду Ольги. Тысячи были убиты, порабощены или вынуждены стать подданными Киева, платящими дань. Князь Мал был схвачен и казнен по приказу Ольги. Она также наложила тяжелую дань на деревлян, две части которой пошли в Киев, а третья часть – в ее столицу Вышегород.