1378 – фресковая роспись церкви Спаса Преображения на Ильине улице в Новгороде Феофаном Греком.
1378, август – битва на р. Воже. Московский князь Дмитрий Иванович разбил ордынское войско, присланное ханом Мамаем.
1380, 8 сентября – куликовская битва. Дмитрий Иванович разбил войско хана Мамая на Куликовом поле при впадении р. Непрявды в Дон.
1382 – поход хана Тохтамыша на Москву. Ордынцы разорили Москву, Звенигород, Можайск, Боровск, Юрьев-Польский, Дмитров и др. города.
1385 – женитьба великого князя Литовского Ягайло на польской королеве Ядвиге. Кревская уния между Литвой и Польшей.
1389 – смерть Дмитрия Донского, который передает княжество своему сыну Василию I по завещанию без санкции Орды. 1389 – 1425 – великое княжение Василия I Дмитриевича в Москве.
1392 – Василий I присоединяет Нижний Новгород к Московскому княжеству.
1392 – Василий I присоединяет Суздальско-Нижегородское и Муромское княжество к московским владениям.
1395 – Тимур (Тамерлан) разгромил Тохтамыша и Золотую Орду. Преследуя Тохтамыша, Тимур вторгся в Рязань, составив угрозу Москве. Начав наступление на Москву, он неожиданно повернул назад в тот самый день, когда москвичи встречали образ Владимирской иконы Пресвятой Богородицы, принесённый из Владимира (ныне икона почитается как покровительница Москвы).
1399 – битва на Ворскле. Сражение между объединённым войском Великого княжества Литовского и его русскими, польскими и немецкими союзниками под командованием князя Витовта с войсками Золотой Орды. Полный разгромом литовского войска и его союзников.
1408 – Андрей Рублев и Даниил Чёрный расписывают Успенский собор во Владимир. Ныне – это единственные фрески Андрея Рублёва. Также в этом году состоялось нашествие войск темника Золотой Орды Едигея на Москву. Едигей три недели безуспешно осаждал белокаменный Кремль Москвы.
1410 – Грюнвальдская битва.Победа союзных польско-литовско-русских войск под командованием Витовта и Ягайла над Тевтонским орденом. Особую роль в победе сыграли русские смоленские полки. Была приостановлена ордена агрессия на восток.
1425—1462 – княжение Василия II Тёмного с перерывами из-за внутренней феодальной войны.
1432 – развал Золотой орды и рождение Большой орды. Образовались: Сибирское ханство, Узбекское ханство, Казанское и Крымское ханства, Ногайская Орда.
1439 – подписание Исидором, митрополитом всея Руси Флорентийской унии (объединения) между Католической и Православными церквями. В 1441 году Исидор вернулся из Флоренции в Москву, но Василий II наотрез отказался принять факт объединения церквей и заключил Исидора в тюрьму. Исидор сумел бежать из под стражи в Рим.
1446, февраль – выехавший на богомолье в Троице-Сергиев монастырь Василий II был схвачен и ослеплен Дмитрием Шемякой (в 1436 году Василий II ослепил Василия Косого).
1448 – рязанский епископ Иона избирается митрополитом всея Руси без санкции Константинопольского патриарха, что означало де факто превращение Русской православной церкви в автокефальную (то есть самоуправляющуюся).
1453 – в Новгороде был отравлен Дмитрий Шемяка. С его смертью заканчиваются междоусобные войны в Московском государстве.
1453 – восточная Римская империя в лице Византии пала. Константинополь (Второй Рим) покорился туркам-османам. Константин Палеолог погиб при защите столицы.
1462—1505 – княжение Ивана III Васильевича.
Софья Палеолог, ок. 1455 – 1503) – Великая княгиня Московская, вторая жена Ивана III, мать Василия III, бабушка Ивана IV Грозного. Двуглавый орёл Палеологов сталгербом России.
1468 – присоединение Иваном III Ярославского княжества к Москве.