Словом, начало княжения для Василия Дмитриевича оказалось удачным. Да и сам он потом старался не раскачивать лодку: правил Москвой осторожно и расчетливо долгих 36 лет. При нем мелкие князья начали забывать о своей прежней воле (насколько она была вообще возможна под ханской пятой) и постепенно превращались в великокняжеских слуг. Василий стал чеканить свою монету, заставил ранее освобожденную от дани церковь участвовать в платеже ханского «выхода». Хотя он не был, в отличие от своего отца, победителя Мамая, отважным воином, но показал твердость в отношениях с Великим Новгородом, прибрав к рукам его северные владения. Впервые рука Москвы протянулась и к Булгарии на Волге: дружины Василия сожгли Казань. Рязань, долго соперничавшая с Москвой при смелом князе Олеге, уже в правление Василия Дмитриевича подпала под влияние Москвы.

Церковная жизнь Московской Руси при Василии не стояла на месте. Монах Кирилл, святитель праведный и суровый, основал в угрюмых северных местах («удобных для безмолвия»), у Белоозера, монастырь, прославленный аскетизмом и нестяжанием своих монахов. К голосу Кирилла прислушивались русские князья. После смерти Кирилла в 1427 г. Кирилло-Белозерский монастырь стал не только святым местом, но и узилищем для знатных преступников.

Время Василия I Дмитриевича оставило заметный след в истории русской культуры. Именно при нем соборы в Кремле расписывал знаменитый Феофан Грек, прибывший из Византии сначала в Великий Новгород (его фрески там сохранились до нашего времени), а потом переселившийся в Москву. Впервые он упомянут в 1399 г. как мастер, расписавший Архангельский собор Кремля. Феофан Грек производил незабываемое впечатление. Как писал о нем Епифаний Премудрый, Грек был не только творец, но и «преславный мудрок, зело философ хитр». Удивительной казалась его манера письма. Он не был похож на других живописцев, которые не отрывали взгляда от образца (старой иконы), а творил как бы небрежно: «Ногами без покоя стояша, языком же беседуя с приходящими глаголиша, а умом дальняя и разумныя обгадываша (угадывая)». При этом великом художнике сложился тип русского высокого иконостаса, главным украшением которого стал «Деисус» – композиция с изображением посередине Иисуса Христа и по бокам Богородицы и Иоанна Крестителя. Изобразительное пространство деисусного ряда Грека было едино и гармонично, а живопись, как и фрески, полна чувства и внутреннего движения.

Когда в 1386 г. юный Василий бежал на Русь из Орды через Литву, он познакомился с князем Витовтом. Смелый княжич, бросивший вызов воле хана, понравился Витовту, и он пообещал ему в жены свою дочь Софью. Венчание произошло в январе 1391 г. Вскоре Витовт стал великим князем Литовским. Конечно, государственные интересы тестя и зятя оставались выше личных – ведь Москва и Литва тогда остро соперничали за пограничные земли.

Но все же Софья оказалась хорошей женой и благодарной дочерью – она делала все, чтобы Василий и Витовт не стали заклятыми врагами, хотя для этого имелись все основания: Витовт был сосед неспокойный и нахрапистый – в 1395 г. он обманом овладел Смоленском, пытался захватить Рязань. В 1399 г. Василий Дмитриевич, не желая участвовать в задуманном Витовтом опасном походе на Орду, послал Софью к отцу – и она сумела отговорить того от совместного с Москвой похода. Василий, чтобы сгладить конфликт, поехал на Пасху к Витовту в Смоленск, где дружески пировал с ним. Вообще же отношения Москвы и Литвы никогда не оставались ровными и спокойными. Витовт был энергичнее и опытнее своего зятя. Он постоянно держал в напряжении Василия, проводя активную завоевательную политику в окрестных с Московской Русью землях. Так, в 1400 г. он решил поставить у власти в Золотой Орде своего ставленника Тохтамыша, бежавшего от войск Тамерлана в Литву. Для этого он отправился в поход против укрепившегося в Орде хана Темир-Кутлука, за спиной которого стоял влиятельный эмир Едигей. Но в сражении на реке Ворскле 12 августа 1400 г. непобедимый ранее Витовт (вместе с войском Тохтамыша) потерпел страшное поражение от Едигея. То-то, наверное, радовался Василий, что не пошел войной на Орду в компании со своим тестем и разорителем Москвы Тохтамышем. В 1405 г. из-за нападения Витовта на Псков, который Москва считала «своим», дело дошло до прямого столкновения – русские и литовские полки сошлись на реке Плаве под Тулой. Однако старая дружба и родство возобладали, и кровопролития удалось избежать.