Успешно выполнить задание Левенгаупту помешала нетерпеливость шведского короля. Устав ждать необходимые припасы, Карл XII ушел к украинскому городу Стародубу. По словам Соловьева, «это известие было громовым ударом для Левенгаупта и его подчиненных: две реки, Днепр и Сож, отделяли их от главной шведской армии, и между этими двумя реками стоял царь» Петр. На руку Левенгаупту было лишь хорошее знание противника, наличие обстрелянных, закаленных в боях в Прибалтике офицеров и солдат. Однако и русские командиры хорошо знали, что из себя представляют и на что способны эти войска и их начальник. Правда, о том, что собранный для армии провиант сопровождает грозный Лифляндский корпус, русское командование узнало далеко не сразу. Поначалу Петр I, получив известие о выдвижении спасительного для уже голодающей шведской армии обоза, полагал, что ему придется иметь дело с небольшим отрядом прикрытия. Не колеблясь, царь решил перехватить его. Наперерез неприятелю был направлен спешно сформированный корволант (летучий корпус) под командованием ставшего к тому времени хорошим кавалерийским начальником Александра Даниловича Меншикова и самого Петра I. Корволант состоял из 10 драгунских и 3 пехотных полков, посаженных на лошадей. Всего под командой Меншикова вдогонку за шведами отправились 11 тысяч 600 человек. Сразу после отправки корволанта Петр I, еще не знавший, как уже говорилось выше, что обоз сопровождает один из лучших в шведской армии корпусов, на всякий случай приказал командиру кавалерийского корпуса генералу Родиону Xристиановичу Боуру идти на соединение с Меншиковым. Корпус находился тогда в районе Кричева. Получив приказ, Боур оставил часть своих войск для наблюдения за армией Карла XII, а с основными силами (около 4 тыс. человек) выступил в поход. Позже к месту сражения вызвали и дивизию генерала Н. фон Вердена. Еще один отряд (2 драгунских полка) численностью до 1 тыс. человек под началом бригадира Федора Ивановича Фастмана выслали тогда же из Кричева к Пропойску (ныне белорусский Славгород). Ему было поручено уничтожить мост на реке Сож и не позволить шведам переправиться через броды на этой реке.

Переправившись 19–20 сентября через Днепр у Шклова и двигаясь в направлении на Пропойск, шведские корпус и обоз 27 сентября достигли небольшой деревни Лесной, находившейся на открытом пространстве, окруженном топкими болотами, густыми лесами и перелесками. Получив первые сведения о приближении значительного русского отряда, шедшего той же дорогой Шклов – Пропойск, Левенгаупт решил встретить его именно в этом месте, находя занятую им позицию выгодной для обороны. Часть повозок под прикрытием 3-тысячного отряда Левенгаупт, посчитавший приближающийся корволант авангардом главной русской армии, сразу же направил на Пропойск. В то же время основным своим силам он приказал занять позицию к северо-западу от деревни Лесной, на находившихся там высотах; с других сторон шведы были прикрыты топкими берегами реки Леснянки и вагенбургом (сомкнутыми возами обоза). Чтобы помешать подходящим русским войскам выйти к Лесной и развернуться там в боевой порядок, 6 неприятельских батальонов выдвинулись в перелесок впереди главных сил. Прибывший к тому времени к Лесной Петр I, опасаясь, что шведы под прикрытием своих сильных позиций успеют увезти большую часть обоза, принял решение атаковать противника, не дожидаясь отрядов генералов Боура и фон Вердена.

Начавшееся при таких обстоятельствах сражение у деревни Лесной (28 сентября 1708 г.) продолжалось почти весь день, с 11 час. утра до 18 час. 30 мин. – 19 час. вечера