С другой стороны, самая форма владения землей и отношения крестьян к владельцам земли и к обществу во Пскове не давали псковским боярам того высокого значения, каким пользовались новгородские бояре, по тамошним формам владения землей и по отношениям крестьян к владельцу земли и обществу. По псковским порядкам боярин или сам обрабатывал свою землю наемными работниками, наймитами, или самую землю отдавал в наймы охочим людям, на взаимных условиях, по частному договору, с записью или без записи. Нанимателей земли или жильцов псковский закон постоянно старался ставить сколько можно в более независимое положение от владельцев земли или давать им права равных друг другу договаривающихся сторон и не допускал права вотчинного суда землевладельца над жильцами, живущими на его земле. Но, конечно, при всем старании закона не могло быть равенства между бедным жильцом и богатым землевладельцем, и первый почти находился под большим или меньшим влиянием второго; и посему демократически Псков, чтобы не дать перевеса на вече боярам при подаче голосов смердами или жильцами, живущими на их земле и, следовательно, находящимися под их влиянием, постоянно держался того правила, чтобы не допускать смердов к общественным делам и к подаче голосов на вече, и за это правило особенно крепко держались черные люди, постоянно бывшие настороже и опасавшиеся, чтобы бояре каким-нибудь образом не получили большинства на вече. При таковых порядках, естественно, псковский боярин не мог вести на вече толпу своих полузависимых клиентов, как это делал нередко боярин новгородский; и посему на псковском вече бояре всегда оставались в меньшинстве или, по крайней мере, не могли проводить законов в ущерб демократическим началам псковского общества.

Купцы во Пскове, так же как и в Новгороде, составляли отдельный класс общества, занимавшей второе место после бояр и имевший свой суд и управу и свое отдельное самостоятельное устройство. Этот класс принимал деятельное участие в общественных делах и пользовался большим значением в обществе, ибо Псков подобно Новгороду был по преимуществу торговым городом. Общественное устройство купечества во Пскове, происшедшее от купечества новгородского, было одинаково с новгородским; т. е. купцы составляли общины, и только тот считался настоящим пошлым купцом, кто был членом какой-либо купеческой общины, кто вложил в нее известный капитал, хотя торговать мог всякий и не вложившийся в купеческую общину. Сколько было купеческих общин во Пскове – мы не знаем; по памятникам встречаются только некоторые общины, например, суконников, кожевников, мясников. Каждая купеческая община имела своих выборных, по общему псковскому порядку, не менее двух, которые судили и рядили членов своей общины и заведовали общинными капиталами, впрочем, не иначе как с согласия всех членов своей общины, имевших для того свои собрания или сходки. Кроме старост по отдельным общинам еще выбирались по два старосты от всего купечества. Так, в летописи под 1415 годом читаем: купцы псковские разбили старую церковь Св. Софии и начали делать новую, и в том же году мастер Еремей совершил новую церковь каменную с благословения священника Ивана Халиловича и повелением купецких старост Андрея Тимофеевича, Осея и всех купцов. А ежели были выборные старосты от всего купечества, следовательно, были общие купеческие собрания, или веча, независимые от веча целого города всех классов, и на этих купеческих вечах разбирались и решались дела, относящиеся до всего псковского купечества. Таковое учреждение общего купеческого собрания, или веча, со своими старостами резко отличало псковское купечество от купечества новгородского, не имевшего подобного учреждения и в целом своем составе поставленного в зависимость от тысяцкого.