К тому времени, особенно после 1410 года, он находился в упадке и был вынужден в своей политике, в том числе и в отношении Лифляндии, лавировать, учитывая постоянно менявшееся соотношение сил. Однако в 1398 году, когда Витовт нуждался в поддержке ордена, могло показаться, что мысль о распространении господства ордена в восточном направлении, которая затухла вроде бы еще в XIII веке, вновь ожила – в Салинском договоре наряду с прочим в качестве утешения Витовту был обещан Псков. В то же время ничто так не характеризует полную перемену во властных отношениях между орденом и Литвой, как установившиеся в более поздние годы правления Витовта мирные взаимосвязи Лифляндии с Псковом, которые порой вместе противостояли коалиции Новгорода, Литвы и Москвы.

После смерти Витовта Ливонский орден предпринял еще одну попытку поддержать Литву против Польши, объединившись со Свидригайло[115] против его брата Ягайло. Однако эта попытка полностью провалилась, принеся только потери и поражения, решающим из которых явился разгром войск ордена в битве под Вилькомиром на реке Святой 1 сентября 1435 года. Установленный же в Бресте 31 декабря 1435 года «вечный мир» границы между Литвой и Лифляндией не определил, а все дальнейшие попытки ордена урегулировать пограничный вопрос так ничем и не закончились.

Тогда для обеспечения границ орден начал возводить крепости (в частности, замок Бауска[116]) и расселять в приграничных районах своих вассалов. К тому же относительно благоприятный для ордена пограничный договор от 1473 года начертание границы между Лифляндией и Литвой тоже не установил, а сами литовцы его не придерживались. Окончательное же урегулирование пограничного вопроса завершилось лишь тогда, когда после краха старой Лифляндии польско-литовское государство забрало себе часть лифляндских земель в качестве имущества несостоятельного должника.

Продвижение Германского ордена на восток закончилось после битвы на Чудском озере в 1242 году. С тех пор он ограничивался лишь обеспечением своих восточных границ, естественное начертание которых определяли Нарва и Псковско-Чудское озеро. При этом граница с псковскими землями была во много раз протяженнее, чем граница с Новгородом (480 по сравнению с 20 километрами). Поэтому именно здесь происходило большинство конфликтов и битв.

Конфликт между Дорпатским епископством и Псковом своими корнями уходит в XIII столетие и был вызван в первую очередь оспариванием возможностей вести рыбный промысел на Чудском озере, что имело большое значение в решении продовольственного вопроса на севере Лифляндии. Когда в XIV веке Псков подпал под влияние Литвы, то спор вокруг этого рыбного промысла стал определять и литовскую политику в отношении Лифляндии – грабительские набеги на Лифляндию великого князя Литовского Гедимина в 1322-1329 годах можно объяснить именно данным противоречием.

В XV же столетии Псков вообще стал постоянно нарушать мирные договоренности. При этом наиболее страдало Дорпатское епископство, которое под давлением Руси вынуждено было все более склоняться к осуществлению особой политики. В таких условиях подчинение Пскова верховной власти великого князя Московского весной 1460 года имело далекоидущие последствия, поскольку оно стало определять его дальнейшую политику. Для Лифляндии же это означало вступление в новую, несравненно более опасную фазу развития ситуации.

Господство татар на Руси с середины XIII века не смогло окончательно сломить силы, таившиеся на огромных русских просторах. Когда же во времена правления великого князя Московского Ивана III (1462–1505) игу был положен конец, а Москва стала превращаться в великую державу и начала целенаправленно продвигаться на запад, в лифляндской политике русская угроза выдвинулась на первый план.