Положение ордена в Лифляндии заметно осложняли распри между различными землячествами, в первую очередь между выходцами с Рейна и из Вестфалии, что в значительной степени мешало довести до победного конца борьбу с притязаниями епископов. Временами дело доходило даже до приостановления инкорпорации епископства. Так, в 1426 году Мартин V[98] возвратил рижскому соборному капитулу августинские правила, а начиная с 1435 года орден был вынужден признавать их и в будущем. Однако в вопросах традиций он все равно вышел победителем – в 1451 году архиепископство было окончательно инкорпорировано. Тем не менее борьба за власть продолжалась.
Последним выразителем претензий архиепископов на власть явился дослужившийся до должности канцлера Великого магистра уроженец города Торунь Сильвестр Штодевешер, начавший свою карьеру как сторонник ордена, а затем, уже будучи архиепископом, превратившийся в его лютого врага. Антагонизм крылся в рижском вопросе. Несмотря на решение папы от 1360 года, подтвержденное в 1425 году, подлинным хозяином города оставался орден. В 1435 же году между магистром ордена и архиепископом было заключено перемирие на двенадцать лет.
Перед лицом опасности возникновения в Лифляндии союза городов по прусскому образцу[99] архиепископ Сильвестр пошел с магистром на соглашение, поделив с ним власть над Ригой, что было закреплено в Кирхгольмском договоре от 30 ноября 1452 года. Это явилось временным компромиссом, поскольку как только одна из сторон чувствовала себя достаточно сильной, то старалась вытеснить другого участника договора из города. В частности, такая попытка была предпринята архиепископом весной 1454 года. Вначале она казалась успешной, но еще осенью того же года закончилась полным провалом, так как ордену удалось переманить на свою сторону архиепископских вассалов.
В свою очередь несколько позже, уже при магистре Бернхарде фон дер Борхе, орден тоже попытался взять верх, что привело к многолетней ожесточенной борьбе – архиепископ, который в 1474 году был вынужден на шестьдесят лет отказаться от суверенного права в отношении Риги, заключил союз со шведом Стеном Стуре[100] и выступил с инициативой отлучения ордена от церкви с намерением вытеснить его из края. Однако высадка шведов, которым Сильвестр обещал отдать земли ордена, привела к объединению лифляндских племен под руководством магистра, и весной 1479 года он выступил против архиепископа с войском. Вассалы бросили своего архиепископа, и архиепископство было магистром оккупировано. Сам же архиепископ, закрывшийся от рыцарей в своем замке в Кокенгузене, попал в плен.
В Папской же курии орден успеха не добился, да и город Рига тоже не хотел признавать его главенство – в 1484 году горожане даже несколько раз разрушали рижский орденский замок. Тем не менее, несмотря на растущую русскую угрозу, в 1491 году ордену все же удалось победить жителей Риги, чему способствовало то обстоятельства, что с 1485 года на его сторону стал новый и более сговорчивый архиепископ. А 9 января 1492 года Кирхгольмский договор был возобновлен.
Под руководством же магистра Вальтера фон Плеттенберга (в 1494–1535 годах) орден пользовался в крае уже безоговорочной властью. Однако к тому времени мир сильно изменился. Не успели противодействующие ордену силы покориться, как политические устои духовной жизни старой Лифляндии были до основания потрясены Реформацией. Тем не менее даже в таких условиях у ордена хватило сил и возможностей придать краю новый государственный порядок.