Таким образом, договор 1375 г. имел большое значение, так как характеризует исторический период, в целом, и, в частности, свидетельствует о развитии законодательства Северо-Восточной Руси.
Дмитрий Иванович Донской скончался 19 мая 1389 г., оставив перед смертью «духовную грамоту» (завещание). Великий князь справедливо считал, что неудача в войне с Тохтамышем – временное поражение, что борьба с монголо-татарским игом продолжится. В завещании Дмитрий Донской наставлял сыновей жить дружно, передав как «отчину» княжество и великокняжеский владимирский престол своему старшему сыну Василию I. При этом князь проигнорировал ярлык и право ханов распоряжаться Русским государством, наделив остальных четырех сыновей значительно меньшими уделами и определив их вассалитет по отношению к старшему брату. Таким образом, единство русской земли и борьба с монголо-татарским игом закреплялась юридически.
Усиление Московского княжества при Дмитрии Донском и Василии I проявилось в социально-экономическом развитии Руси, что сказалось на совершенствовании законодательства. В период правления Василия I (1389–1425 гг.) появляются новые законы, дополняющие уже существующее законодательство. Здесь представляются важными уставная грамота митрополита Киприана Царевоконстантиновому монастырю (1391 г.), грамота Василия I митрополиту Константину (1403 г.), предсмертное наставление в виде грамоты митрополита Константина Василию I, князьям и боярам (1406 г.) и Двинская грамота (1397 г.).
Грамота 1391 г. конкретизирует обязательства крестьян по отношению к монастырю, закладывая основы крепостнического законодательства. Грамота различает обязанности зажиточных «больших людей» и обедневших крестьян-«пешеходцев» и создает прецедент дальнейшего развития таких обязательств. Грамота упоминает пошлину (прежнее законодательство и обычное право) и ставит грамоту вместо устаревшей его формы – пошлины. Кроме того, грамота говорит не только о верви, но и о производственных общинах крестьян – «братчине» и «сыпцине» («ссыпщине»), которая аналогична новгородской «складчине» – также производственной общине или артели.
К грамоте Киприана от 1391 г. необходимо добавить, что князь Василий I подтвердил право церкви издавать подобные уставные грамоты, а также церковный суд по аналогичным уставам (пошлинам) в соответствии с номоканоном, начиная с устава древнерусского князя Владимира.
Грамота Василия I гласит: «Се аз, князь великий Василий Дмитриевич, размыслив с отцом свои, митрополитом Киприаном, возобновляло древние уставы церковные прадеда моего Святого Владимира и сына его Ярослава, согласно греческим номоканонам… В лето [1403 г.]».
Киприан умер в 1406 г., оставив Василию I и всем русским князьям, боярам и духовенству грамоту, по духу аналогичную завещанию Дмитрия Донского. В этой грамоте Киприан не призывал (как обычно писалось в документах такого рода), а требовал от князей, бояр и церкви согласия друг с другом и христианского смирения.
Важный эпизод в развитии Российского государства и права связан с Феодальной войной 1425–1453 гг. В 1425 г. скончался Василий I, оставив две духовные грамоты. Первая (примерно 1407 г.) объявляла наследником старшего сына Ивана, а по второй (примерно 1423 г.) великокняжеский престол завещался Василию II, сыну Василия I. Первая грамота оканчивалась словами в сослагательном наклонении «а даст бог князю Ивану великое княжение держати», то есть завещание подразумевало утверждение великим ханом. Василий II вступил на престол в малолетнем возрасте, поэтому его политические позиции были слабыми. Новый порядок престолонаследия московских князей «от отца к сыну» по духовным грамотам противоречил старым родовым порядкам и «ярославому ряду». Кроме того, в одном из договоров Василия I (1403 г.) старые родовые князья названы «старшими братьями» по отношению к сыновьям князя Василия I. Следовательно, с точки зрения родовых московских князей, престол должен был перейти к родному брату Василия I (Дмитриевича) – Юрию Дмитриевичу. Юрий Дмитриевич обосновал свое право на престол не только юридическими тонкостями старого родового принципа старшинства дядьев перед племянниками, но и экономическими. В уделе князя Юрия Дмитриевича и его сыновей Василия Косого и Дмитрия Шемяки было экономически значимое Галицкое княжество и г. Звенигород.