Османам повезло с географией. Земли Османа лежали близко к Константинополю, позволяя ему контактировать с губернаторами византийских городов северо-запада Малой Азии, с которыми он соперничал за сферы влияния, а также за пастбища, чтобы прокормить стада своих приверженцев. Соседство Константинополя, в случае падения города, сулило большие выгоды, но существовала постоянная угроза со стороны армии Византии, стремившейся защитить то, что осталось от огромной территории. Самые первые попытки наступления Османа на Византию, судя по всему, были скорее направлены на небольшие поселения в сельской местности, чем на города. По-видимому, укрепленные города захватить было трудно, тогда как сельская местность предоставляла добычу, имевшую большую ценность для захватчиков. Византийские историки того времени изображают эти земли как процветающие, густонаселенные и хорошо защищенные, что подтверждается археологическими находками. Еще до своей первой поддающейся датировке победы над войсками Византии в 1301 году Осман, похоже, взял под свой контроль земли, лежащие между пастбищами его отца вокруг Сёгюта и Изника, хотя ему и не удалось, несмотря на длительную осаду с 1299 по 1301 год, взять сам Изник.

После поражения византийской армии в 1301 году Османа стало невозможно игнорировать. Византийский император Андроник II Старший, стремясь создать надежный альянс против растущей угрозы, предложил одну из принцесс своего дома в жены номинальному сюзерену Османа ильханидскому хану Газану (чья ставка была в городе Тебризе на северо-западе Ирана), а затем, после смерти Газана, его брату. Но ожидаемая в ответ помощь людьми и оружием так и не пришла, и в 1303–1304 годах Андроник нанял испанских авантюристов-крестоносцев из «каталонской компании» для защиты своих владений от дальнейшего наступления турок. Как и большинство отрядов наемников, каталонцы действовали по собственному усмотрению, призывая тюркских воинов, хотя и не обязательно тех, кто находился под контролем Османа, присоединиться к ним в преследовании собственных целей на той стороне пролива Дарданеллы и на Балканах. Лишь союз между Византией и Сербским королевством воспрепятствовал тюркско-каталонскому наступлению.

Переселение тюрков в Малую Азию нарушило равновесие между древними государствами. Администрация некогда великой Византии и империи сельджуков-ильханидов не доставали в области безвластия, лежащие между ними. Но пограничные земли населяли не только воины. Предлагаемые ими возможности, без сомнения, привлекали авантюристов, но также людей, привязанных к границе просто потому, что им больше некуда было податься. Обстановка на этих пограничных землях, где было основано Османское государство, описана как:

«…опутанная сетью сложных взаимоотношений между группами кочевников и полукочевников, мародеров и участников набегов, добровольцев, собирающихся присоединиться к военным авантюристам, рабов различного происхождения, странствующих дервишей, монахов и священников, пытающихся сохранить связь со своей паствой: перебравшимися из других мест крестьянами и горожанами, ищущими убежища, смятенными душами в поисках исцеления и утешения в святых местах; мусульманских схоластов, ищущих покровителей, и, разумеется, невзирающих на риск купцов Евразии позднего Средневековья».

Присутствие дервишей, или мусульманских святых, было одной из самых ярких особенностей пограничных земель. Как и христианские монахи, некоторые из них скитались по сельской местности, тогда как другие жили в общинах, и об их деяниях и благочестии рассказывалось в эпических поэмах и жизнеописаниях, сформировавших часть древней устной традиции. Связи первых османских правителей с дервишами засвидетельствованы самым ранним из сохранившихся документов Османского государства: дарственная 1324 года сына Османа Орхана земли к востоку от Изника обители дервишей. Такие обители, подобно христианским монастырям, становились ядром, привлекавшим поселенцев на новые территории, и были недорогим средством обеспечения верности простолюдинов; обители дервишей символизировали явление новой традиции ислама, который расцвел в Малой Азии бок о бок с суннитским исламом имперской культуры сельджуков. Сам Осман, возможно, не очень разбирался в тонкостях суннитского ислама, но Орхан принял его в качестве основного принципа своего государства: в течение всей его жизни строились теологические учебные заведения для изучения и распространения религии, к которой он стремился, и язык и стиль дарственной на землю 1324 года свидетельствует о хорошем знании его управляющими классической мусульманской канцелярской процедуры. Османские султаны, наследовавшие Орхану, без исключений были приняты в те или иные дервишские ордены: сосуществование и компромисс между различными проявлениями религиозных верований и практик – одна из вечных тем османской истории.