Политкорректность рано утвердилась среди османов в своем самом буквальном смысле: их хроники не упоминают ни о союзе Орхана с христианским императором Византии Иоанном VI, ни о его женитьбе на принцессе Феодоре. Сделать это значило бы осквернить свою картину исламской империи в процессе становления. Напротив, в XV веке османский хроникер из дома Айдын (к тому времени прекратившего свое существование) без стеснения отмечает, что Иоанн вынужден был обратиться к Умур-бею за помощью и также предложил ему в жены одну из своих дочерей. Такая же изменчивость союзов между османами и христианами была присуща последнему столетию Византии и сохранялась после того, как Византия перестала существовать. Так же как первые османские воины формировали стратегический альянс, не принимая во внимание религиозные соображения, зрелая Османская империя вступала в коалицию с одним христианским государством против другого, в зависимости от требований политической ситуации. Распространенное мнение о перманентном и непримиримом разногласии между мусульманами и христианами в то время – вымысел.

По тому же самому образцу, как османы вступали в союзы с христианскими государствами, так же они нападали на своих единоверцев и аннексировали их территории. Однако завоевание мусульманских соседей в Малой Азии ставило сложную проблему. Походы против христианских государств не требовали никакого оправдания, поскольку эти государства считались «царством войны», немусульманскими территориями, чье присоединение к исламским странам, «царству ислама», было всего лишь вопросом времени. При этом хронисты прилагали огромные усилия, чтобы избежать необходимости оправдывать спорные с канонической точки зрения агрессии против братьев мусульман, а мотивы османской экспансии на земли мусульманских противников обычно скрывались. Присоединение Кареси, первого из соперничающих туркоманских эмиратов, захваченных османами, как раз такой случай: Орхан воспользовался борьбой за власть внутри эмирата Кареси в середине 40-х годов XIV века, но эпизод описан летописцами как мирная сдача населения.

После 1350 года активность османов впервые вошла в столкновение с интересами европейских государств. Между 1351 и 1355 годом Генуя и Венеция вели между собой войну за контроль над прибыльной торговлей на Черном море. Вскоре после прибытия участников IV Крестового похода в Константинополь в 1204 году Венеция обзавелась колонией в Тане (Азов) в бухте Азовского моря, тогда как Генуя владела несколькими колониями на берегах Черного моря, включая Кафу (Феодосию) в Крыму. Эти колонии были перевалочными пунктами для экспорта на запад сырья, такого как меха, шелк, специи, драгоценные камни и жемчуг. В конфликте с Венецией Орхан принял сторону Генуи, снабжая продовольствием как ее флот, так и торговую колонию в Галате, а в 1352 году заключил со своим союзником договор; его войска также помогали генуэзцам, когда Галата подверглась нападению венецианских и византийских войск.

Генуэзцы предоставили войскам Орхана корабли для переправы через Босфор, но именно осажденный Иоанн Кантакузин невольно помог османам упрочить постоянное присутствие во Фракии. В 1352 году по приглашению Иоанна отряд наемных солдат, обычно называемых в текстах «турками», разместился в византийской крепости Цимпе, расположенной вблизи города Болайир, к северо-востоку от Гелиболу (Галлиполи) на северном берегу Дарданелл. Вскоре после этого «турки» присягнули на верность сыну Орхана Сулейман-паше, и османы обрели свой первый опорный пункт на Балканах. Создание османских баз во Фракии стало решающим событием в царствование Орхана, и отношение к нему османских хроник поучительно. Стараясь представить османскую экспансию во Фракию, зодчим которой был Сулейман, как результат милости Аллаха и героизма османов, они старательно скрывали решающую роль людей из бывших земель эмирата Кареси, сражавшихся рядом.