Одни историки считают, что 1623 год – это самое раннее время, когда в писцовых книгах впервые было упомянуто Очаково. Другие же историки начинают свой рассказ о том поселении со времени Куликовской битвы. Первое его упоминание они связывают с именем Дмитрия Боброка Волынского. Он верно служил Дмитрию Донскому, участвовал во всех его походах и стал одним из самых приближенных к нему. Во время Куликовской битвы он вместе с князем Владимиром Андреевичем Серпуховским был во главе засадного полка, который решил исход сражения. Приблизительно в то время, ещё до сражения, Дмитрий Донской выдал за него замуж свою сестру и одарил его большими землями под Москвой. Тут впервые и была упомянута деревня Очаково. Дальнейшая её судьба как во владении Волынского, так и далее до того самого 1623-го года неизвестна.

В том году она оказалась в вотчине некого боярина по фамилии Лобанов-Ростовский. После смерти все его деревни и сёла отошли к разным владельцам. Деревня Очаково попала к его двоюродным братьям. К концу XVII века она уже принадлежала вдове ещё одного боярина из рода Лобановых-Ростовских. Её звали Анна Никифоровна, и она была бездетной. Поэтому всё свою заботу и любовь она отдала племяннику – Якову Лобанову-Ростовскому. Он оказался очень интересной личностью. В 1680-ых годах он служил стольником у царя, в основном накрывая на стол маленьким царевичам. Карьера его потихоньку шла вверх, как вдруг произошёл случай, раскрывший в нём не очень хорошую сторону. В 1888-ом году он вместе с дворянином Иваном Микулиным совершил разбойное нападение на Троицкой дороге. Они ограбили карету, везущую так называемою государеву казну; при нападении убили двух мужиков и скрылись с награбленным. Их быстро разыскали. Якову Ивановичу, как главарю банды, грозила смертная казнь. Однако его тётушка Анна Никифоровна заступилась за него и слёзно упросила смягчить наказание. Поэтому у Якова попросту отобрали четыреста дворов и прилюдно отстегали кнутами; у его напарника Ивана отобрали вообще всё, его тоже отхлестали, а после сослали в Томск; слугу Якова, участника разбоя, повесили.

После такого наказания, пишут, что Яков Иванович образумился и уже в 1690-ых годах в чине капитана участвовал в Азовских походах. Далее о нём стало известно как о майоре лейб-гвардии Семёновского полка. В звании полковника Казанского полка он вышел в отставку. Когда его тётушка умерла, в начале XVIII века, деревня Очаково перешла по наследству к нему. Здесь он построил церковь Похвалы Богородицы – деревня теперь превратилось в село. Яков Иванович ещё долго жил после этого и умер в 1732-ом году, не оставив наследников. Так что следующие владельцы Очакова были не из его рода – им владели князь Долгорукий; Опочинины; жена поэта Елизавета Васильевна Хераскова и другие.

В 1812-ом году село было разграблено и разрушено. После войны жизнь продолжилась, и Очаково росло. В середине XIX века в нём числилось около трёхсот человек, однако к концу века оно разрослось значительно, превращаясь всё больше в дачную местность. К этому времени здесь жило уже свыше тысячи человек, и многие из них занимались то ремеслом, то садоводством, а некоторые даже – промышленным производством. Так, крестьянин Герасим Блудов, выкупив себя у барина, поставил у железной дороги маленький кирпичный завод. Он построил здесь семнадцать сараев для сушки, привёз из Европы печь для обжигания и нанял около ста человек. В основном все они были из Очакова. Вскоре блудовский кирпич очень полюбился московским домостроителям и приобрёл высокий спрос. С этого маленького завода и началась промышленность Очакова.