Произведя реформы вооруженных сил, Стефан Баторий в 1578 году начал военные действия против Москвы. Чтобы обезопасить себя со стороны Крыма и Турции, Баторий запретил днепровским казакам нападать на Крым и турецкие владения, указав им путь набегов – на московские земли. В начавшейся войне Польши с Москвой днепровские и запорожские казаки были на стороне Польши и делали набеги на московские владения и производили опустошения. Ко времени начала войны с Баторием московские войска занимали побережье Балтийского моря от Нарвы до Риги и почти полностью земли Ливонии. Таким образом, царь Иоанн Грозный, окончательно сломивший силы враждебных орд на Востоке, разрушив «молот», представлявшийся ими, близок был к уничтожению и «наковальни», отражавшей удары с Запада.

В войне с Баторием московские войска стали терпеть неудачи. Причины неудач крылись, во-первых, в начавшемся истощении военных средств страны, ведущей войну более 20-ти лет. Затем требовались большие усилия для поддержания порядка в только что завоеванных областях Казани и Астрахани. Требовалось постоянное наблюдение в сторону Крыма, откуда не прекращалась угроза нападений. Были причины и внутреннего порядка. После бегства князя Курбского царем начали приниматься жестокие меры в отношении ближайшего его окружения. Большинство княжеских и знатных боярских родов подвергались опале и уничтожались. Внутренняя борьба отвлекала внимание царя от внешней деятельности, подрывала его силы и подрывала внутреннее положение в стране. Ненормальность внутреннего положения страны выразилась в организации опричнины и разделе страны на две своеобразные части.

Опричнина просуществовала восемь лет и была ликвидирована в 1572 году, но многие из бояр и военачальников во время расправы погибли, и заменить их было не легко. Название царя «Грозного», т. е. как жестокого правителя, оправдывается тем, что им была окончательно сломлена и уничтожена удельная система и все княжеские роды бывших удельных князей были или уничтожены, или превращены в служащих московского царя. С исторической точки зрения, при необходимости государственного единства жестокость царя имеет веское оправдание, так как до царя Грозного основной слабостью была разрозненность государства на удельные, не только независимые, но и враждебные одно к другому княжества. После произведенной расправы с «княжатами» московская Русь, хотя нередко и с тяжелыми внутренними потрясениями, шла верно по пути развития Великой Империи.

В продолжающейся войне с Баторием московские войска стали оставлять занятые территории и переходили к обороне. К этому времени относится один из документов о составе московских войск, в том числе казачьих войск и их атаманов, из донесений польского воеводы Стефану Баторию. Подойдя к Могилеву, воевода Стравинский доносил королю: «Во главе московских войск были старшие воеводы: Михаила Кайтаров, Андрей Хворостин, Измайлов, Иван Бутурлин, князь Михаил Васильевич Ноздреватый, кн. Волконский, Щербатый и др. В сторожевом полку татарин Иван Куланчук, Владимир Головин, воевода донских казаков Василий Янов, атаман казачий Ермак Тимофеевич. С ними было русских и татар 45 000 человек стрельцов, донских казаков и московских людей на лошадях 1000 человек». (Дневник короля Батория. Перевод проф. Каяловича, с. 766, Петербург, 1867 г.)

В то время когда начинались неудачи московских войск на Западе, крымский хан продолжал грозить нашествием на московские владения и требовал, по приказу Турции, возврата Казани и Астрахани; в то же время из-за Волги ногайская орда тоже все время беспокоила окраины русских княжеств. Для ногайцев были открыты границы московских владений, и они появлялись в их пределах с большими стадами скота и лошадей, вели торговлю, а на обратном пути нападали на мирных жителей, грабили, разрушали их жилища и забирали население в неволю.