После нескольких лет внутреннего кризиса, которые последовали за смертью Гедимина, его самые выдающиеся сыновья Ольгерд и Кейстут решили проблему престолонаследия. В 1345 г. они заключили договор, по которому все государство, включая княжества их собственных братьев, оказалось под их совместной властью. Преданно сотрудничая друг с другом в течение более 30 лет, они поделили между собой две главные проблемы внешней политики Литвы. Ольгерд как старший партнер с резиденцией в Вильнюсе управлял делами на Востоке, а Кейстут из Тракая организовывал оборону от немцев. Однако часто они вместе противостояли растущей опасности или, в свою очередь, совершали вторжения на территорию Тевтонского ордена. Иногда литовские князья терпели серьезные поражения и видели, как большой приграничный регион их страны практически превращался в пустошь, но они по-прежнему оказывали сопротивление нашествию тех, кто был в те времена самой сильной военной державой в Центральной Европе.

Время от времени снова появлялись планы обращения Литвы в христианство, включая ее двух великих правителей, возможно при посредничестве Польши или даже Венгрии. Но существовал еще один конфликт с этими дружественными католическими соседями, который оказался серьезным препятствием. Это было соперничество за владение Галицией и, по крайней мере, Волынью. Эта продолжительная борьба, начавшаяся незадолго до смерти Гедимина, была лишь частью гораздо большей проблемы, которую Ольгерд в сжатой форме изложил в своем амбициозном заявлении: omnius Russia (лат. вся Русь) должна принадлежать Литве.

В первую очередь это был вызов татарам. Их держава в Европе, Золотая Орда, начала распадаться, но они все еще сопротивлялись наступлению Литвы. Наконец великая победа, одержанная Ольгердом в 1363 г., объединила Киевское государство с большей частью земель, которые позднее под его властью будут названы Украиной, что тем самым приблизило к нему Черное море. Он был достаточно мудр, чтобы оставить значительную автономию всем русским территориям, просто заменив их местных князей на членов своей семьи. Один из его сыновей, например, воцарился в Киеве после долгого перерыва, когда этот город уже не играл никакой исторической роли. Так как большая часть территории древнего Киевского государства теперь была так или иначе связана с Литвой, могло показаться, что Великое княжество Литовское – продолжение этого государства под властью Литвы.

На самом деле эта власть носила чисто политический характер, так как литовские князья, правившие на русских землях, не только принимали православную веру, перенимали язык и в целом более развитую культуру своих новых подданных, но и существовала возможность того, что сама Литва, намного меньшая по площади и населению, чем ее приобретенные владения на востоке и юге, попадет под влияние Руси и под угрозой католического Запада обратится в греческую православную веру. Однако у литовцев и их династии был и православный соперник. Москва тоже пыталась объединить «все Руси» под своей властью, и общая вера была действительно очень важным активом. С другой стороны, Москва сама еще находилась под татарским владычеством и не была еще полностью освобождена от татарского ига, и это было одним из преимуществ власти литовцев, которая была самодержавной в центре государства, но, тем не менее, уважительнее относилась к местным традициям, чем деспотичные московские князья.

Поэтому различные княжества даже в Великой Руси встали в этом конфликте на сторону язычников-литовцев, несмотря на негодование церковных властей во главе с митрополитом, находившимся в Москве. Тверь особенно стремилась получить защиту у Литвы, и именно с этим и другими русскими союзниками Ольгерд, женатый вторым браком на тверской княжне, три раза доходил до Москвы, однако не смог захватить город и нанести решающее поражение своему восточному соседу. Поэтому различные княжества, включая Смоленское, колебались между двумя враждебными державами.