Служебных князей, находившихся в службе у московского великого князя и у значительных удельных князей, было весьма значительное количество. Разрядные книги^>18 показывают нам, что в Северо-Восточной России почти весь верхний слой общества состоял из князей. Некоторые из них владели целыми городами, с окружавшими эти города местами. Верховная власть над владениями служебных князей принадлежала великому, или удельному, князю, и поэтому в договорных грамотах времен Ивана III встречаем постоянным условием, что князей служебных с их отчинами на службу не принимать и в отчины их не вступаться. Это условие было необходимо не только потому, что князья имели особенную способность переходить из службы от одного князя к другому, но и потому, что верховные князья областей, принимая на службу князей, давали им во владения свои города, и таким образом, после такого пожалованья, если не было бы вышесказанного условия в договорных грамотах, князь, переходя в службу, переходил бы с чужими отчинами.

Как эти князья жили в своих отчинах, нам известно очень мало. У каждого из этих служебных князей была своя дружина или, по крайней мере, дворня. Основная специальность этих князей была война. Родовые счеты и споры за границы давали повод к борьбе между ними, но с усилением одного великого князя эти решения споров мечом должны были прекратиться, потому что он не мог допустить в своих владениях войны всех против всех. Но, с другой стороны, сосредоточение огромной массы беспокойных служебных князей под властью одного великого князя ставило его в такое положение, что он для водворения в своем государстве покоя не имел возможности и средств постоянно разбирать их дела и поэтому должен был дать им занятие. С этой стороны отношения Московского государства к соседям были таковы, что для этих военных специалистов было много дела. На границах со степью была постоянная война: от Галича Костромского по московским границам, на юго-восток до Калуги, по несколько раз в году переменялись войска, и все большей частью под начальством князей; с другой стороны на запад и северо-запад шла почти безостановочно война с немцами и в Финляндии. Давая занятие и упражнение своим служебным князьям, по собственному усмотрению, великий князь вместе с тем и развивал их силы и в то же время возможностью иметь занятие и вознаграждение за него привлекал их от других. Исполнять волю московского государя и воевать, где он укажет, князья готовы были с великой ревностью, потому что они знали, что за свои подвиги будут вознаграждены. Так, после голодных войн с татарами, Иван Васильевич задавал князьям, как пир, самые прибыточные походы, каковыми были два новгородских похода, в которых князья значительно обогатились; а когда силы Северной России положительно все сосредоточились в руках Ивана Васильевича, то он начал бесконечные Польско-Литовские войны. Но и эти войны начались по поводу все тех же служебных князей.

Отношения князей Северной России к своему Верховному господину, московскому государю, остались навсегда неопределенными. Но мы несравненно больше знаем об определении отношения к Верховному господину тех князей, которые жили в литовских владениях. Граница Московского государства с Литвой при Иване III до девяностых годов XV столетия была определена договором Василия Тёмного с Казимиром. Так как тогда Новгород и Тверь не были подчинены Москве, то московская граница с Литвой соприкасалась не во многих местах: не входя в подробности, ее можно определить так, что она шла от города Калуги и реки Угры почти прямою линией к городу Ржеву. На юго-запад от этой границы к Днепру находились владения многочисленных князей, по большей части Рюриковичей; все это пространство земель носило официальное название страны князей. Одни из этих князей имели родовые владения, а другие – пожалованные им литовскими великими князьями. Те князья, которые имели родовые владения, определяли свои отношения к своему верховному господину посредством договоров; договоры с князьями Новосильскими, Одоевскими и Воротынскими показывают, что они заключались так, что в них стояли, с одной стороны, великий князь литовский, а с другой – несколько князей вместе. Эти договоры в сущности сходны один с другим; вот их содержание: «Били мы челом королю Казимиру, государю великому князю, чтобы принял он нас в службу по докончанию дяди своего, великого князя Витовта. Нам ему служить верно во всем, без всякой хитрости, и во всем быть послушным, а ему нас в чести держать и в жалованье и в докончание, как держал дядя его, великий князь Витовт. Поступать нам по королевской воле, и с кем он будет мирен, с тем и мы мирны, и с кем он не мирен, с тем и мы не мирны. Королю и великому князю нас защищать, как и своего. Нам без королевской и великого князя Казимира воли ни с кем в докончанье не вступать и никому не помогать. После смерти королевской нам и нашим детям служить тому, кто будет на литовском престоле; если после нас не будет потомков, то нашей земле от Великого княжества Литовского не отступить. Королю, или кто по нем будет на литовском престоле, в наши земли, которые за нами, ни у нас, ни у наших потомков, не вступаться. Когда мы помрем, то нашим детям король, а потом и его дети, должны дать такое же докончанье, как теперь, и держать по нем; если же при нашей жизни Божья воля станется над королем, то его дети, что будут на Литовском Великом княжестве, должны дать нам такое же докончанье. Если докончанье не будет дано, или по нем нас не будут держать, то с нас крестное целование долой и нам воля. Суд нам с соседями по старине; а сопремся в суде, то положить все дело на короля»