После избрания Юргена Вулленвевера одним из бургомистров города он занимал эту должность в течение двух лет. То был период волнений, вызванный Реформацией, которая началась с первого протеста Лютера в 1517 г. Вулленвевер, сторонник религиозного учения Лютера, решил, вопреки желанию католической церкви, распространить новую веру в своем городе. Это только усилило враждебность его более честолюбивых коллег, которые уже были категорически против его планов введения большей демократии в городском совете. Более того, вдобавок к проблемам бургомистра, Любек, хотя и был одним из крупнейших городов того времени с населением порядка 25 тысяч человек, теперь начал терять прежний статус. Кризис был вызван злополучным решением Вулленвевера вмешаться в бьющую по карману и разрушительную гражданскую войну в Дании. Теперь, сознавая свою неудачу, Вулленвевер ушел в отставку и покинул город, а его совет был распущен. Вернулись его предшественники, которые поставили целью усиление власти местной знати, что со временем помогло подорвать Ганзу и ускорить ее упадок. Вулленвевер был немедленно арестован и обвинен в религиозной ереси, а также в поддержке более радикальных анабаптистов. Несмотря на то что он отказался от признания, сделанного под пытками, в январе 1536 г. его четвертовали в Вольфенбюттеле по приказу герцога-католика.

К тому времени многие купцы поднялись по социальной лестнице, некоторые, став богатыми землевладельцами, даже были приняты в кругах местной знати. Желая подчеркнуть новое положение и превзойти конкурентов, они возводили грандиозные новые здания, в то время как отдельные гильдии строили залы, где могли впечатлять и развлекать посетителей. Типичным таким зданием был Зал моряков из красного кирпича с остроконечной крышей – сегодня, наверное, самый известный в Любеке ресторан, внутри до сих пор есть длинные дубовые столы и скамьи, за которыми собирались торговцы из порта. Хотя в этих местах приветствовали иногородних посетителей, от них ожидали соблюдения определенных правил, отчетливо записанных на досках, на которых также фиксировались правонарушения. Несмотря на рост благосостояния и бросающуюся в глаза изысканность среди старейшин гильдий, многие обычные купцы демонстрировали недопустимую неотесанность, что подтверждается приказами гильдии Данцига, которая специально запрещала практику спаивания (третьих лиц), провоцирование драк и, наиболее показательно, швыряние тарелок и другой посуды в людей.

Тем временем датчане были в долгах и поэтому решили отдать в залог свой остров Борнхольм Любеку. Здесь Ганза оставалась полвека, восстанавливая замок Хаммерсхус, но обращаясь с местными жителями так плохо, что ганзейцы все больше вызывали неприязнь. И, будучи в разладе с населением Висбю, в 1525 г. жители Любека захватили город, совершив множество актов вандализма. За исключением собора, они разрушили множество церквей, оставив их руины как долговременное напоминание о горьком соперничестве, так часто разделявшем разные сообщества Балтики в тот период. Хотя Висбю потерял так много своего средневекового наследия, в сельской местности Готланда осталось около девяноста других замечательных маленьких церквей XII–XIV вв. Ряд их сохранили оригинальные интерьеры с фресками, которые в других местах часто закрашивались в период Реформации.

Любек продолжал развиваться и строиться. Среди построек огромные Голштинские ворота (Хольстентор) из красного кирпича с двумя массивными круглыми башнями и остроконечными коническими крышами, построенные в качестве главного входа в старый город через средневековые укрепления. Точно так же вдоль береговой линии сегодня еще существуют шесть просторных соляных складов. Тем не менее у Любека появился серьезный соперник в лице Данцига, ибо вместе с Ростоком эти города стали конкурирующими центрами судостроения, делая большие корабли для иностранных покупателей, таких как Генрих VIII, который заказал 700-тонный «Иисус» в 1544 г. После этого был еще один большой корабль «Орел Любека» водоизмещением две-три тысячи тонн, один из крупнейших военных кораблей мира. В других областях дела шли не очень. В Новгороде из-за ограничений Любека на свободную торговлю местные купцы утратили расположение к Ганзе, а различие религий лютеранских купцов и православного местного населения только усугубляла ситуацию. Между тем напряженность c рыцарями и другие военно-морские конфликты усугубили проблемы торговли Ганзы с русскими городами. В итоге в 1494 г. великий князь Московский Иван III закрыл Немецкий двор, конфисковал имущество, отправил в тюрьму всех торговцев, тридцать шесть из которых впоследствии умерли. Хотя позднее предпринимались попытки снова открыть это «предприятие», влиятельное присутствие Ганзы в этой области закончилось. И дела обстояли еще хуже при внуке великого князя Иване IV Грозном. Желая получить доступ к важным торговым путям, он вторгся в Ливонию, начав дикую Ливонскую войну, длившуюся двадцать пять лет. Осажденный русскими Ревель просил помощи у шведов, а они, прибыв в 1561 г., продолжили завоевание всей Эстонии. Вскоре после этого Ливонский орден прекратил существование, а его земли вошли в состав Великого княжества Литовского либо напрямую, либо в составе вассального Курляндского и Семигальского герцогства во главе с бывшим магистром ордена Готхардом Келлером.