Нужны были тележные или каретные ряды и торговая площадь, где можно было бы продавать и покупать лошадей. До этого конная торговля производилась на Сенной площади, но там ей стало тесно, поэтому понадобилось подыскать новое место. Оно нашлось поблизости от вновь устраиваемой Александровской площади.

После того как был построен новый каменный рынок, а вслед за ним мытный двор и тележные лавки, новые Александровская и Конная площади приобрели свои первоначальные границы, значительно превосходившие нынешние. Друг от друга они отделялись отходившим под острым углом от Невского Калашниковским (ныне Бакунина) проспектом, который начинался у «дехтярных сараев» и упирался в невскую набережную возле хлебных амбаров купца Калашникова.

Поблизости от сараев в скором времени открылся кабак, прозванный «Дехтярным», и тут же сделался незаменимым ориентиром при отыскании нужного адреса. Для примера можно привести такое объявление: «Продается дом в Рожественской части, на Конной, от нового Дехтярного питейного дома четвертый…» (Санкт-Петербургские ведомости. 1788. № 42). Именно от кабака, а не от сараев и повелось нынешнее название улицы – Дегтярная, впервые встречающееся только в 1790-м.

В описании Санкт-Петербурга, изданном И. Георги в 1794 году, говорится: «Открытое пустое место между частным рынком, мытным двором и тележными лавками называется Александровскою площадью. Сюда чинится зимний привоз всех для города потребных припасов, как то: битой скотины, рыбы, дичины, масла и пр. Ежедневное стечение народа на сию площадь чрезвычайно велико, для чего происходит здесь и наказание уголовных преступников».

Множество лавок торговали экипажами самого разнообразного назначения, начиная от простых телег и кончая изысканно отделанными каретами, изготовленными русскими мастерами. Тут же приобретались дрожки и сани, потому что немцы неохотно занимались этой малоприбыльной работой.

На плане Петербурга, составленном под руководством Ф. Шуберта в 1828 году, площадь еще обозначена как Александровская сенная, но позднее ее переименовывают в Торговую. Сделано это было, по-видимому, для того, чтобы обыватели не путали ее с вновь образованной Александрийской площадью перед одноименным театром. Конная же не только сохранила свое наименование, но даже «размножилась», разделившись на Зимнюю и Летнюю, находившуюся там, где ныне расположены детская больница имени Раухфуса и Концертный зал «Октябрьский»; на ней же некогда устраивались лошадиные бега.

Зимняя Конная площадь, называвшаяся также Мытнинской, кроме своего прямого назначения до 1864 года продолжала использоваться для публичных наказаний, мрачная процедура которых подробно описана Всеволодом Крестовским в его «Петербургских трущобах».

Еще до открытия в 1866-м на Мытнинской площади сквера, устроенного на средства купца Овсянникова, конную торговлю перевели на Торговую площадь, прямо на Невский проспект, который отнюдь не выиграл от такого соседства. Корреспондент «Петербургского листка» в № 33 за 1866 год нарисовал выразительную картину этого торжища: «По необходимости немощеная площадь служит резервуаром пыли, и надо самому испытать, чтобы убедиться, как она куролесит при ветре: не только нельзя отворить окон, но нет даже возможности открыть глаза и свободно дышать. В дождливое время, благодаря Конной, Невский проспект от Александровского рынка и почти до монастыря – непроходим: грязь собирается в потоки и переливается через тротуары, барышники же и покупщики лошадей развозят ее в изобилии из средины площади по всему проспекту… Существованию этой торговли надо приписать и то, что вся площадь оцеплена кабаками, трактирами и пивными лавками, из которых многие едва ли закрываются в сутки часа на четыре. Известно, что вообще кабацкая публика не стесняется приличиями, а здешняя всех в этом превзошла: пьяные, скученные на небольшом пространстве, стараются перещеголять друг друга, даже в известных случаях не отворачиваются от окон, а, напротив, с циническими шутками располагаются посредине улицы; прибавьте к этому несколько пьяных баб, камелий низшего сорта, и вы можете вообразить, чего тут в конный день наслушаетесь и насмотритесь. А таких дней три на неделе, из которых один – воскресенье, когда благочестивые жители Петербурга толпами проходят в Невскую лавру».