А 7 июня 1641 года турецкие и крымские войска подступили к Азову и обложили крепость со всех сторон. Турецкий флот стоял в море напротив города, а часть кораблей даже вошла в низовья Дона. Два первых штурма крепости казаки отбили, после чего главнокомандующий всех союзных османам войск Гази Хусейн-паша начал осаду по всем правилам военной науки.

Нападающие соорудили контрвалационную линию вокруг Азова, которая поднялась выше городских стен, и с неё 16 суток непрерывно обстреливали город. Согласно донесениям казаков, ежедневно османские войска расходовали от 700 до 1000 снарядов. Защитникам Азова пришлось укрываться в заглублённых землянках и подземных бункерах.

Одновременно турки рыли множество подкопов, а казаки, соответственно, сооружали контрподкопы, в которые отправляли штурмовые группы. В "подземной войне" защитники были более активны, и потому противнику пришлось отказаться от этого вида действий.

Интенсивный артиллерийский обстрел закончился штурмом. Османским силам удалось захватить разрушенные внешние стены, но казаки укрепились в цитадели Азова и отбили все атаки против неё.

Уже 9 августа Хусейн-паше пришлось запросить у султана Ибрагима подкреплений, поскольку потери турок оказались слишком большими. Параллельно шли переговоры с казаками, во время которых активных боевых действий не велось. Защитники Азова отказались от крупной денежной суммы в обмен на сдачу.

К сентябрю обе стороны смогли подкрепить свои силы. Правда, османам не подвезли ядра для осадных пушек. Почти весь запас был израсходован во время летних обстрелов. И тогда Хусейн-паша решил использовать своё подавляющее преимущество в живой силе. Один за другим происходили штурмы цитадели. Всего их было 24. Но казаки отбили все вражеские атаки, а между Хусейн-пашей и другими командирами турок и союзников османов начались серьёзные разногласия. К тому же приближалась осень. Понеся огромные потери, Хусейн-паша снял осаду 26 сентября 1641 года.

Но казаки понимали, что турки не успокоятся, и ещё одной подобной осады Азов не выдержит. Поэтому сразу же после отхода османской армии на юг в Москву направилась делегация во главе с войсковым атаманом Наумом Васильевым и есаулом Фёдором Порошиным. В состав делегации вошли 24 казака, пережившие османскую осаду от первого до последнего дня.

28 октября эту делегацию принял сам государь Михаил Фёдорович. Вопрос об Азове был очень сложным: с одной стороны, обладание этой крепостью давало возможность беспрепятственно отправлять торговые корабли в Азовское, а потом и в Чёрное море, и сторожить южные пределы Российского государства. Но для явной войны с Османской империей у России не хватало сил. Для обсуждения проблемы в начале 1642 года даже созвали Земский собор, на котором виднейшие представители правящей элиты и высшее духовенство, подсчитав все предполагаемые расходы, приняли решение, что Азов нужно оставить.

Всё то время, пока московское правительство обсуждало вопрос Азова, Фёдор Порошин составлял "Повесть об Азовском осадном сидении донских казаков". Он, как очевидец событий, вполне мог себе позволить написать такое:

"А те, кто уцелел из нас, холопов государевых, после осады, все изранены. Нет ни одного у нас человека целого; ни одного, кто бы не пролил крови своей, в Азове сидя во имя божие, за веру христианскую. А теперь мы всем войском у государя царя и великого князя всея Руси Михаила Феодоровича просим милости. Просим мы, холопы его, сидевшие в Азове, и те, кто по Дону живёт в городках своих, чтоб велел он принять из рук наших ту свою государеву вотчину – Азов-город, ради светлых образов Предтечи и Николина, ради всего, что им, светам нашим, угодно тут. Тем Азовом-городом защитит он, государь, от войны всю свою украину, не будет войны от татар до веку, как сядут наши в Азове-городе.