В середине декабря 1905 года Коба участвовал в конференции большевиков в Таммерфорсе. Там он делал доклад о положении на Кавказе, и деятельность большевистского Кавказского союза РСДРП удостоилась одобрительной резолюции. Джугашвили также выступил решительным сторонником бойкота выборов в Думу, и эта его позиция была поддержана Лениным.

В Тифлис Сталин вернулся вскоре после подавления вспыхнувшего там восстания рабочих, продолжавшегося 18–24 декабря. Он стал одним из организаторов покушения на начальника штаба Кавказского военного округа генерала Федора Федоровича Грязнова, смертельно раненного 16 января 1906 года бомбой, брошенной на улице террористом Арсеном Джорджиашвили, рабочим железнодорожных мастерских. Генерала обвинили в жестокости при подавлении восстания. Убийцу повесили. В 1921 году даже сняли пропагандистский фильм «Убийство Грязнова (Арсен Джорджиашвили)».

В январе 1906 года Сосо постигла большая неприятность. Садясь в конку, он оступился, упал и в кровь разбил себе лицо. А когда отлеживался на конспиративной квартире, нагрянул военный патруль, и Джугашвили едва унес ноги. С разукрашенной физиономией ходить по улицам было опасно. Полиция и военные задерживали всех подозрительных. Вынужденное безделье он посвятил подробной разработке планов вооруженного восстания. Как свидетельствует хозяин одной из конспиративных квартир доктор Н.Г. Ахметели, Джугашвили, будучи сторонником вооруженного восстания, «все время мечтал о взятии Тифлиса. Я помню это хорошо, как он раздобыл где-то карту Тифлиса и лелеял мысль взять его вооруженными силами». Хозяин другой сталинской квартиры, Александр Микабели, вспоминал, как однажды его сын с удивлением сообщил ему, что живущий у них «дядя» «играет в солдатики». Микабели не поверил, но оказалось, что Коба действительно сидел на полу и двигал оловянных солдатиков по карте Тифлиса. Он пояснил хозяину, что возглавляет штаб по подготовке вооруженного восстания, созданный Тифлисской организацией РСДРП. Возможно, он уже тогда мечтал о славе полководца. А в данный момент определяет, где сподручнее строить баррикады. Что такие планы имели вполне серьезный характер, подтверждают и воспоминания Рубена Даштаяна: «В первой половине 1906 г. на меня была возложена обязанность по подготовке рабочих боевых дружин… Нас было пять человек: я, Карапетян, бывший сапер, и три юнкера, уволенных из юнкерского училища за революционную работу… Нами руководил тов. Сосо. В 1906 г. у нас было два или три собрания вместе с тов. Сосо. Собирались мы на Фрейлинской улице… Мы обсуждали военные вопросы, намечали пункты на плане города Тифлиса». Но революция пошла на спад, и нового восстания в Тифлисе так и не произошло.

В апреле 1906 года Джугашвили посетил Стокгольм, где выступил на IV Объединенном съезде РСДРП (там преобладали меньшевики). Здесь он отстаивал раздел помещичьих земель и передачу их в частную собственность, тогда как большинство меньшевиков стояло за муниципализацию помещичьих земель, т. е. за передачу их в собственность органов местного самоуправления, а основная часть большевиков – за их муниципализацию. Он также утверждал: «Или гегемония пролетариата, или гегемония демократической буржуазии – вот как стоит вопрос в партии, вот в чем наши разногласия».

По дороге домой Джугашвили заехал в Германию и повидался там с Александром Сванидзе. В Тифлис он вернулся в июне 1906 года. Сашико Сванидзе вспоминала: «Когда Сосо вернулся, его нельзя было узнать. В Стокгольме товарищи заставили его купить костюм, фетровую шляпу и трубку, он был похож на настоящего европейца. Мы впервые видели Сосо так хорошо одетым». Отмечу, что всю жизнь к одежде Сталин оставался равнодушным. Даже после прихода к власти он предпочитал появляться перед народом сначала в полувоенном френче, а потом в маршальском мундире. И в быту он тоже никогда не блистал разнообразием костюмов. Это для него было совсем не главным. Для образа вождя, по его разумению, вполне подходил скромный форменный костюм. Форма олицетворяла власть и в то же время не отделяла его от масс, где многие донашивали гимнастерки с армии. Вождь в модном или даже просто в приличном штатском костюме ассоциировался бы в глазах миллионов рабочих и крестьян с «буржуями и помещиками», которых только-только прогнали.