Чтобы процесс мышления получил возможность начаться и двигаться далее по нормальному руслу, самому сильному, самому начитанному уму необходим диалог, а какой диалог может возникнуть в уме тринадцатилетнего отрока, если у него под рукой всего лишь Часослов и Псалтирь, которые он уже лет семь или восемь как затвердил наизусть? В то время, когда в Европе в самом разгаре жаркая полемика между последователями Аристотеля и последователями Платона, когда английский король Генрих, которого нередко припоминают рядом с именем Иоанна, имеет возможность беседовать с Эразмом из Роттердама или Томасом Мором, самыми образованными, самыми думающими, самыми творческими умами первой половины столетия, московскому великому князю не с кем, в прямом смысле этого слова, поделиться своими раздумьями, поскольку рядом с ним не то что творческого, даже сколько-нибудь образованного, думающего ума, обыкновенного книжника, под именем которого до сих пор на Русской земле, где большая часть попов и монахов не умеет ни читать ни писать, разумеют ученого человека. Ему не с кем и не над чем упражнять свой тоскующий ум, поскольку большая часть споров между духовными лицами, а следом за ними также и среди наиболее любознательных прихожан вертится вокруг таких логическим путем абсолютно не разрешимых вопросов, как вопрос о том, может ли поп, не спавший всю ночь после ужина, утром совершить литургию, в какую сторону следует ходить во время богослужения и сколько перстов правой руки необходимо употребить, чтобы осенить грудь свою крестным знамением, тем более не имеется ни малейшей возможности серьезно приготовить себя к государственной деятельности, поскольку общественные вопросы не обсуждаются вовсе.

Лишь один человек дает в этом возрасте здоровую пищу для его размышлений. Митрополит Иоасаф, который по поручению великого князя Василия Ивановича печется о нем, прежде всего хлопочет заинтересовать юного великого князя горькой судьбой неправо осужденного Максима Грека, своего единомышленника, упрямого, убежденного проповедника нестяжания. Он толкует с ним об истинной и неистинной вере, о языческом увлечении русского православного человека исключительно внешней стороной благочестия, не дающей однако спасения. Он читает с ним богословские памфлеты несчастного узника, в особенности обращая внимание на те места, которые близки оскорбленным чувствам всё ещё отстраненного от власти великого князя:

«О тварь Божия, премудрая! – возопляет Максим Грек от имени Пресвятой Богородицы. – Лишь тогда будет мне приятно часто воспеваемое тобою «радуйся», когда увижу, что ты на деле исполняешь заповеди Родившегося от меня и отступаешь всякия злобы, блуда и лжи, гордости и лести и неправедного хищения чужих имений. А пока всего этого держишься и с услаждением сердца пребываешь в этом, веселясь кровью бедствующих, убогих и несыто высасывая из них мозг двойными процентами и страшным обременением в работах, то для Меня ничем ты не отличаешься от иноплеменника – скифа и христоубийственных людей, хотя и хвалишься крещением. Совсем не слушаю тебя, хотя ты и поешь Мне красногласно и бесчисленные каноны, и стихиры. Слушай ты, что господь хочет милости, а не жертвы, разума Божия, а не всесожжений…»

Иоасаф как истинный нестяжатель рассуждает о зле владения селами, которое развращает монахов, отвращая их от праведной жизни, о тяготах землепашцев, звероловов и рыбарей, принадлежащих монастырям, о необходимости духовной власти ведать духовным, а государевой власти ведать земным, не мешаясь в слишком различную сферу ведения друг друга, по известному изречению «Богу Богово, а кесарю кесарево», о восстановлении связи между московской митрополией и константинопольским патриаршеством, знакомит с первыми началами греческой грамоты, передает события византийской истории, которыми обыкновенно подтверждает верность своих рассуждений, ставит ему в пример деяния великих римских императоров Августа, Константина и Феодосия, возможно, его именем добивается освобождения Максима Грека из мерзостного узилища в монастырской тюрьме и самого благого для человека мыслящего – разрешения читать и писать, правда, при непременном условии, что тот не покинет тверского Отрочь монастыря.