«Ислам отправил к тебе послом Темеша, но этого Темеша в Крыму не знают и имени ему не ведают; в том Бог волен да ты, государь: опалу на меня положить или казнить меня велишь, а мне против этого Исламова посла, Темеша, нельзя идти…»

На Стригина-Оболенского и в самом деле какую-то опалу накладывают. Послом к Ислам-Гирею отправляется князь Мезецкий. Ислам-Гирей с удовольствием вступает в переговоры. Для начала он требует пятьдесят тысяч деньгами, половину наличной казны московского великого князя, которую ему будто бы отписал в своем завещании великий князь Василий Иванович, затем предлагает заключить военный союз, с тем, чтобы против его врагов московские полки бились вместе с татарами, и в довершение своей разбойничьей наглости именует малолетнего Иоанна своим младшим братом, что на дипломатическом языке означает вассальное подчинение Московского великого княжества Крымскому ханству. Естественно, что ему отвечают отказом.

Тем временем прибегают в Москву служилые люди Семена Бельского и доносят боярам, что литовские полки вновь направляются на Смоленск. Большой полк под началом Василия Шуйского выступает из Можайска к Смоленску, передовым полком у него опять командует Иван Федорович Овчина-Телепнев-Оболенский. На помощь им из Великого Новгорода и Пскова должны выступить полки Бориса Горбатого и Михаила Воронцова. Они выступают, однако останавливаются в Опочке и от военных действий отказываются, причины чему неизвестны. Один Иван Бутурлин, в Великом Новгороде исполняющий должность дворецкого, выдвигается верст на двести к югу от Пскова и здесь, в литовской земле, между озерами Себежским и Ороно, на месте старинного славянского городища, более ста лет назад разоренного литовским князем Витовтом, в течение месяца рубит деревянную крепость, Ивангород-на-Себеже, впоследствии Себеж.

Вдруг обнаруживается, что подлые перебежчики налгали с три короба, должно быть, с преступным намерением. В действительности, пока Василий Шуйский медленно, но верно разоряет окрестности Кричева, Радомля, Могилева и забирает всё круче на север, а Горбатый и воронцов прохлаждаются в тепле и в покое в почке, литовские полки Юрия Радзивила, Андрея Немировича, Яна Тарновского, Ивана Острожского и Семена Бельского отклоняются к югу, на Стародуб, и в помощь им спешат татары жулика Ислам-Гирея, все-таки перекупленного польским королем Сигизмундом, жгут и полонят рязанские селенья и городки.

Дмитрию Бельскому и Федору Мстиславскому приходится сломя голову поднимать дворянское ополчение всегда настороженных южных украйн. Едва заслыша о приближении конницы, татары поворачивают вспять и уходят в бескрайние степи Дикого поля на быстроногих конях, наделав бед, не понеся потерь со своей стороны. Тем не менее им удается отвлечь на себя те полки, которым следовало стремительным маршем идти к Стародубу. Литовцы обрушиваются на московские города, защищаемые только малыми гарнизонами мирного времени. Перепуганный князь Оболенский-Щепин уводит из Гомеля свой личный полк, и брошенный на произвол судьбы Гомель сдается на милость счастливого неприятеля. Федор Сукин находит, что вверенный его чести и доблести Почеп недостаточно для него укреплен, стало быть, по его же вине, поскольку он был обязан давным-давно заняться его укреплением, советует посадскому люду зарыть свои ценности в землю и разбегаться в разные стороны, а сам поджигает крепость со всех четырех сторон и отступает поближе к родимому дому, вместо того, чтобы насмерть биться с проклятым врагом.

Один князь Федор Васильевич Овчина-Телепнев-Оболенский, воевода, конюшему двоюродный брат, героически защищается в Стародубе. Его пушки со стен исправно поражают не особенно прытких литовцев, когда встречают должный отпор, его воины чуть не каждую ночь делают удачные вылазки, которые стоят неприятелю ощутимых потерь. Вопреки обыкновению, литовцы не снимают осады. На этот раз догадливый польский король Сигизмунд придает им немецких наемников, главным образом пушкарей и мастеров осадных работ. Неожиданно для защитников Стародуба наемники подводят под стены подкоп и взрывают его, чего в затяжных русско-литовских войнах ещё не бывало. Город поражает неслыханный гром. Деревянные постройки пылают. Литовцы врываются в громадный пролом. Однако князь Федор Васильевич дважды выбивает их из наполовину разрушенной крепости и пробивается до самого литовского стана. Победа колеблется и ещё может остаться за русскими, но защитники Стародуба теряют своих воевод одного за другим: погибает в битве князь Петр Ромодановский, Никита Колычев получает смертельную рану, от которой умирает два дня спустя, князь Федор Васильевич Овчина-Телепнев-Оболенский с князем Сицким оказываются в плену. Литовцы наконец врываются в Стародуб и вырезают всех его жителей, лишь очень немногим удается спастись.