После предварительных операций маршал отдал приказ начинать подкопные работы. К северу от крепости находилось широкое плато под названием Тесо, с которого пушки французов могли обстреливать обе крепостные стены: и новую с бастионами, и старую с башнями. Таким образом, возникала возможность проделать брешь в обеих стенах даже с такого большого расстояния и появилась надежда несколько сократить осадные работы, сделав брешь проходимой и захватив крепость дерзкой атакой.

В ночь в 15 на 16 июня в пятистах метрах от крепости открыли траншею протяженностью 1300 метров. Неприятель обнаружил работы, только когда французские солдаты достаточно глубоко зарылись в землю и укрылись. Однако атакующие всё же потеряли 80 человек – 10 убитыми и 70 ранеными. В последующие дни они продолжали активно продвигаться, ведя траншею вправо к монастырю Санта-Крус и влево к монастырю и предместью Сан-Франциско. Неприятель пытался помешать работам неоднократными вылазками, но они не имели успеха.

Гораздо больше неприятностей, чем неприятельские вылазки, причинял дождь, продолжавшийся весь май и первые две недели июня. Даже на возвышенном участке Тесо траншеи совершенно заливало водой, и приходилось прорывать каналы для ее отвода под огнем испанцев. Из-за дурного состояния дорог задерживалось прибытие тяжелых орудий, и французским солдатам приходилось работать без защиты артиллерии. Ней сформировал на время осады шесть рот из лучших армейских стрелков и рассадил их перед траншеями в большие ямы, вырытые для их укрытия. В каждую яму помещалось по три человека с суточным запасом провианта и патронов. Из своих укрытий тиральеры вели такой огонь по неприятельским канонирам, что весьма уменьшили для солдат неудобства работы под огнем вражеской артиллерии.

Когда подкопные работы достаточно продвинулись и место для батарей было подготовлено, начали размещать артиллерию, часть которой уже прибыла (пушки 12-го и 16-го калибра), однако пушки 24-го калибра задерживались. В это же время Ней и офицеры инженерной части решили захватить монастырь Санта-Крус, который своей позицией стеснял правый фланг атаки французов. В ночь на 21 июня три сотни гренадеров двумя колоннами бросились на монастырь. Первая, возглавляемая капитаном инженерной части Мальценом и двадцатью саперами с мешками пороха, должна была прорваться через заднюю дверь, тогда как вторая колонна, ведомая пехотным капитаном Франсуа, намеревалась атаковать в лоб. В темноте обе колонны смело выдвинулись вперед. С помощью мешков с порохом капитан Мальцен взорвал первую дверь, а затем и вторую и соединился с капитаном Франсуа, атаковавшим монастырь спереди. Обе колонны проникли внутрь и преследовали испанцев, которые при виде взломанных дверей бежали в дальние и верхние части здания. Капитан инженерной части Трессар под градом пуль заложил у подножия одной из стен бочку с порохом, которая произвела взрыв чудовищной силы, но не смогла пробить брешь. Не имея других средств, капитан Трессар попытался устроить поджог. Последовала ужасающая сцена: часть испанцев погибла в пламени, остальные затушили пожар и всё же удержались под этими дымящимися обломками. В результате атаки французы получили половину монастыря, а испанцы удержали за собой другую. Стало очевидно, что упорство солдат не способно заменить пушки и проломить стены, поэтому завершение захвата отложили до той минуты, когда возможным станет пробить брешь.

Между тем вечером 24 июня в лагерь осаждавших прибыл главнокомандующий. Осмотрев и одобрив траншеи, он потребовал скорейшей установки батарей, дабы можно было тотчас приступить к пробитию бреши. На следующий день начался обстрел крепости. Сорок шесть орудий нанесли довольно существенный ущерб укреплениям испанцев. В крепости взорвалось несколько складов боеприпасов, загорелось несколько домов, верхушки двух стен обрушились во рвы. Однако артиллерия крепости вела ответный огонь и даже причинила нападавшим некоторый ущерб, разбив несколько орудий и выведя из строя немало артиллеристов. Огонь продолжался и 26-го, и в этот день французы решили избавиться от монастыря Санта-Крус, который хоть и был частично захвачен, продолжал стеснять их правый фланг. Монастырь попытались захватить окончательно: три сотни гренадеров бросились в отверстие, проделанное саперами, и изгнали из монастыря испанцев, которым пришлось наконец уйти за ограду крепости.