В 1884 г. Аликс приехала на свадьбу старшей сестры Эллы, которая выходила замуж за Великого Князя Сергея Александровича. Во время праздничного застолья Цесаревич сидел рядом с юной Принцессой и в тот день записал в дневнике: «Я сидел с маленькой двенадцатилетней Аликс, которая мне ужасно понравилась»[233]. Симпатии были взаимными. В 1916 г. в письме к супругу Императрица Александра Феодоровна признавалась: «Моё детское сердце уже стремилось к Тебе с глубокой любовью»[234].
В январе 1889 г. Принцесса Алиса снова приехала в Россию в гости к своей сестре Элле. Цесаревич нашёл, что Аликс «очень выросла и похорошела»[235]. Чувство влюблённости к Гессенской Принцессе, зародившееся у Наследника пять лет назад, вспыхнуло с новой силой. Этим чувством Наследник поделился с Великой Княгиней Елизаветой Феодоровной. Та написала об этом своей сестре в Дармштадт[236]. Великокняжеская чета Сергея Александровича и Елизаветы Феодоровны решили помочь молодым людям обрести друг друга, став посредниками в их переписке.
Императрица Мария Феодоровна ничего не знала об этом «посредничестве», а когда узнала, была крайне возмущена поведением «Сержа», так называли в семейном кругу Великого Князя Сергея Александровича. Сама Императрица не считала Гессенскую Принцессу лучшей партией для своего старшего сына. Не потому что ей не нравилась лично Аликс, а потому, что в Государыне жила стойкая датская германофобия. Что касается Александра III, то он поначалу считал увлечение сына несерьёзным, а по политическим соображениям предпочитал женитьбу Наследника на дочери претендента на французский престол графа Парижского Луи Филиппа Альбера Орлеанского. Императрица Мария Феодоровна пыталась завести разговор с сыном по поводу его возможного сватовства к Елене, но встретила с его стороны почтительный, но стойкий отказ.
В августе 1890 г. Аликс приехала погостить к сестре в Ильинское. Родители запретили Николаю Александровичу с ней встречаться. В дневнике Цесаревич писал: «Боже! Как мне хочется поехать в Ильинское, теперь там гостит Виктория с Аликс»[237].
В конце 1890 г. Цесаревич отправился в далёкое путешествие, но мысли о любимой Аликс не оставляли его. Более того, пришло убеждение, что она должна стать его женой: «Моя мечта, когда-нибудь жениться на Аликс Г.[ессенской]. Я давно её люблю, но ещё глубже и сильнее с 1889 г., когда она зимой провела шесть недель в Петербурге!»[238]
В 1892 г. скончался Великий Герцог Людвиг, и Аликс полностью осиротела. Под опеку её взяла королева Виктория, которая была категорической противницей брака своей внучки с русским Престолонаследником: к Цесаревичу королева относилась хорошо, но Россию ненавидела.
Император Александр III, чьё здоровье резко ухудшилось, уступил перед настойчивостью сына и дал своё согласие на его брак с германской Принцессой. На апрель 1894 г. в Кобурге была назначена свадьба брата Аликс, Великого Герцога Эрнста Людвига на принцессе Виктории Мелите Саксен-Кобург-Готской. Цесаревич Николай Александрович должен был представлять на свадьбе российскую Императорскую Фамилию. Великий Князь Константин Константинович писал в своём дневнике: «Ники ни слова не говорил мне об этой поездке, вероятно не желая вызвать моих расспросов»[239]. Скрытность объяснялась тем, что в Кобурге Наследник хотел просить руки Аликс. Однако незадолго до кобургского торжества Принцесса написала письмо Николаю Александровичу, в котором уверяла его, что «