Сменив огромное количество мест работы, Илья пришел к выводу, что пробовать свои силы следует в иной области. В конце концов, он стал писать стихи. Поработал журналистом. И нашел своей призвание.

На работе же чертежником, токарем, телефонистом, бухгалтером его одолевала тоска. Первый признак того, что ты занимаешься не своим делом. Сидишь над решением какой-нибудь вполне типовой задачи и… засыпаешь. И понимаешь, что это тебе совершенно неинтересно. Что ошибся, выбрав не свою профессию. Что в таких случаях делать? Искать.

Он и искал.

В 16 лет – в 1913 году Илья окончил ремесленное училище. Первым место его работы стало чертежное бюро. Юный Файнзильберг числился на хорошем счету – он был аккуратен, старателен, умел красиво, «по-чертежному», писать. Отец гордился своим средним сыном и втайне мечтал увидеть его… за бухгалтерским столом. Работа с деньгами – вот что было по представлению Арье Беньяминовича залогом благосостояния.

Однако, долго на месте чертежника Илья не продержался. Заскучал, затосковал – молодому человеку хотелось живых впечатлений, разнообразия, настоящего дела. Вторым местом работы стал военный завод. Илья устроился токарем – вытачивать замысловатые детали, из которых потом собирались боеприпасы. Но дело оказалось ещё более однообразным и тоскливым.

Потом он работал в конторе завода статистиком, собирая данные о произведенном оборудовании. Эта работа познакомила Илью с канцелярским делом и немного с бухгалтерией.

Затем юный Файнзильберг уволился с завода и устроился на телефонную станцию. Шла война, специалисты телефонного дела были на вес золота. И Илья с товарищами залезал на столбы, протягивая телефонные линии, чинил аппараты, проводил связь в одесские дома.

Ему наскучила и эта работа… Но времена изменились. Грянули революция, а потом и Гражданская война. Летом 1919 года к Одессе подошли войска Деникина. И новые власти поставили под ружье всю одесскую молодежь. Получил повестку и Илья Файнзильберг.

Детали военной карьеры Ильи Файнзильберга остались в неизвестности. Да и была ли какая-либо «карьера»? Рядовой солдат, не особенно крепкий физически, со слабым зрением, Илья был мобилизован во время отчаянной попытки большевиков отстоять Одессу, противопоставив Деникину спешно собранную армию. Одессу не отстояли, но меньше, чем за год, Деникина разбили. Белая армия откатилась к Крыму. В марте Деникин потерпел сокрушительное поражение и 4 апреля 1920 года передал полномочия барону Врангелю и в тот же день поднялся с семьей на пароход, чтобы отбыть в бессрочное добровольное изгнание, продлившееся до самой его смерти в 1947 году…

Война оказала на Илью Файнзильберга удручающее впечатление, которое, впрочем, перевернуло его жизнь. Он вдруг понял, что жизнь не бесконечна. Что все может закончиться мгновенно и совершенно непредвиденно. Вот что он писал спустя несколько лет в письме Марусе Тарасенко, своей будущей жене, а в то время невесте. «Я знал страх смерти, но молчал, боялся молча и не просил помощи. Я помню себя лежащим в пшенице. Солнце палило в затылок, голову нельзя было повернуть, чтобы не увидеть того, чего так боишься. Мне было очень страшно, я узнал страх смерти, и мне стало страшно жить…».

Уже в этих точных, лаконичных строчках можно узнать писателя Ильфа. Он и был им, сам того не ведая. Наблюдал, запоминал. В армии стал вести свои записные книжки – бессистемные дневниковые записи, которые сегодня считаются одним из лучших произведений Ильфа (записные книжки друга опубликовал после его смерти Евгений Петров).