Этот образ жизни продолжился, когда осенью 1927 года она поступила в Дипломатическую академию Вены, чтобы изучать языки, экономику и журналистику. В отличие от времени, которое она провела в Нью-Йорке, теперь она хорошо училась, получая необходимые оценки с минимальными усилиями и находя достаточно времени, чтобы насладиться безумной городской жизнью. Высокая, стройная и элегантно одетая по последней европейской моде, Вирджиния привлекала много мужского внимания. Особенно со стороны лихого офицера польской армии по имени Эмиль, который сопровождал ее на романтических прогулках по берегам Дуная: он обожал ее свободолюбивый дух и тем самым завоевал ее сердце. Но Нед (по-видимому, подстрекаемый Барбарой) был против неопределенного происхождения жениха и идеи о том, чтобы его дочь поселилась в Европе навсегда, так что он запретил ей видеться с ним. Хотя и убитая этим требованием, обычно своенравная Вирджиния подчинилась своему любимому Неду (как она его называла) и разорвала неофициальную помолвку. Некоторое время после этого она хранила фотографию Эмиля, но ее независимость ограничивалась только этим. Она никогда больше не видела своего возлюбленного, лишь позже узнав, что он, вероятно, погиб весной 1940 года. Вместе с тысячами польских офицеров он был хладнокровно расстрелян НКВД во время Второй мировой войны и погребен в одной из братских могил в Катынском лесу.
Оправившись от душевной травмы, Вирджиния вернулась из Европы домой совсем не той женщиной, что отправилась туда в 1926 году. Она везла с собой не только ученую степень – наконец-то, – но и еще более жгучую веру в женскую эмансипацию. Эти три беззаботных года привили ей глубокую и неизменную любовь к Франции и свободам, которые ей подарил французский народ. Эта страсть заставила ее противостоять грядущему варварству и рискнуть своей жизнью, чтобы защитить страну, которую она называла вторым домом. Вирджиния также отточила владение пятью иностранными языками – особенно французским и немецким, а также испанским, итальянским и русским – хотя, что немаловажно, она так и не смогла избавиться от американской манеры растягивать слова. Однако она необычайно хорошо разбиралась в европейской культуре, географии и, прежде всего, в политике. Когда Вирджиния была в Вене, она видела торжество фашистских группировок во время вспышек кровавых политических беспорядков. За границей она была свидетелем того, как Национал-социалистическая партия Адольфа Гитлера быстро набирала популярность благодаря его обещанию поставить на первое место Германию; а его митинги в Нюрнберге с 1927 года стали массовыми демонстрациями нацистской военизированной власти. В соседней Италии Бенито Муссолини уже объявил войну самой демократии еще в 1925 году и с тех пор строил полицейское государство. Таким образом, Вирджиния оказалась свидетельницей того, как на горизонте сгущались темные тучи национализма. Мир в Европе и опьяняющая «прекрасная жизнь Парижа» оказались под угрозой.
Динди вернулась домой в Мэриленд и на ферму Боксхорн в июле 1929 года, незадолго до того, как большая часть оставшегося от семейного состояния исчезла в результате краха Уолл-стрит и последовавшей за ним депрессии. Ее брат Джон потерял работу в находящемся теперь в отчаянном положении семейном строительном и финансовом бизнесе. Общее уныние, похоже, повлияло и на прохождение аспирантуры Вирджинии в области французского языка и экономики в Университете Джорджа Вашингтона в Вашингтоне. Ее посещаемость была нестабильной, но оценок хватило, чтобы подать заявление в Государственный департамент США. Стать профессиональным дипломатом все еще было ее пылкой мечтой. С юношеской уверенностью – подкрепленной несколькими языками и обширной академической подготовкой – она ожидала, что успешно сдаст необходимый вступительный экзамен. Хотя тот факт, что только шесть из полутора тысяч офицерских постов дипломатической службы того времени занимали женщины, должен был внушить разумные опасения. Отказ был быстрым и жестоким. «Поскольку высшие эшелоны Государственного департамента, похоже, не желают принимать женщин в свои ряды, – сказала она своему другу Элдриджу Дарброу, отказываясь мириться с поражением, – я войду через черный ход…»