У историков нет сведений об этой экспедиции. Вероятно, как предыдущий поход под руководством сына Кортериала, она потерпела поражение или не вышла в океан. Филип Парэр говорит, что она бесследно исчезла в водах Атлантики.[25]

Чарльз Верлинден считал, что капитан-донаторий Фернан де Ульма (Дульма) был фламандцем, имевший на родине имя Фердинанда ван Ольмена. Вместе с Эштрейто он за собственный счет снарядил два корабля, как делали в то время большинство португальцев, за что получил от Жуана привилегию на исследование западной части Атлантики. Ульмо обещал королю за сорок дней пересечь океан, высадиться на неизвестной земле, которую по традиции называл Островом семи городов. Капитаны взяли продовольствия на шесть месяцев, но выбрали для путешествия плохое время года.[26]

В те дни эскадра Дього Кана и Мартина Бехайма плыла от экватора на юг вдоль африканского побережья. Она имела иную задачу – достичь оконечности континента. Португальцы думали, будто желанная цель близка. Корабли миновали Гвинейский залив, прошли побережье Анголы, салютовали последнему (второму) падрану предыдущей экспедицией, углубились в неведомые зоны. Они достигли двадцать первого градуса южной широты, спустились еще ниже двадцать второй параллели и воздвигли на мысе Кросс третий падран. Кан открыл за экватором побережье континента протяженностью в двадцать два градуса, до пустынной области Намиб. Оставалось совсем чуть-чуть до осуществления заветной цели.

Длительное путешествие подорвало здоровье капитана. Он захворал. Команда страдала неизвестной болезнью, люди умирали. Заканчивалось продовольствие. Кан отдал приказ прекратить движение. Прервав плавание, капитан лишил себя славы первооткрывателя южной оконечности Африки и ворот в Индийский океан. Плохое самочувствие заставило Кана вернуться на родину. На обратном пути капитан посетил властителя Конго, гостил у него в столице, привез в Лиссабон королевского посланника Касуту с экзотической свитой. По одной версии Кан достиг Лиссабона, по другой – умер в пути. Последнее предположение более вероятно. Слава обошла стороной отважного капитана. Король не говорил о нем, Бехайм не упоминал имени Кана.

После возвращения экспедиции, португальцы начали готовить следующий поход за экватор. Выбор пал на соратника Кана Бартоломеу Диаша, выходца из знаменитой семьи мореплавателей принца Энрике, открывших мыс Бохадор и Зеленый Мыс. Молодой торговец и капитан, плававший в Африку под командой Азамбужа, за пять лет сделал хорошую карьеру, получил в Лиссабоне должность главного инспектора королевских товарных складов. Этот факт свидетельствовал о незаурядных способностях Диаша.

Наступила золотая осень. С полей убрали хлеб, залили в чаны молодое вино. Опустели сады, пожелтели листья на деревьях. Небо наполнилось голубизной, воздух по утрам стал свеж и прохладен. Королевская чета закончила инспекцию Кастилиии 7 ноября 1486 года прибыла на зиму в красивейший город Испании – Саламанку.

Саламанка основана в V в. до н. э. на правом берегу реки Тормес. В городе сохранились романские церкви XII века Сан-Кристобаль, Сан-Маркос, Сан-Мартин и массивный старый собор. Дома в Саламанке сложены из теплого золотистого песчаника, отчего центр города выглядит уютным и чистым. Саламанка славилась университетом, просвещенные люди называли ее «Иберийскими Афинами».

Колумб приехал в Саламанку в составе королевского обоза и по селился в доминиканском монастыре святого Стефана. Монастыри служили источником распространения знаний. Любознательные люди вместе с монахами постигали науки.